化学性质

中文名 富马酸二甲酯
外文名 Dimethyl Fumarate
分子量 144.13

结构式13.gif

物理性质
【外观】常温下为白色结晶或结晶粉末,有辛辣味。
【沸点】760 mmHg(℃)193
【熔点】(℃)102-105
【闪点】℃(封闭式)91.1
【密度】g/cm3 1.124
【蒸汽压】mmHg(°C)0.475(25)
【溶解性能】溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类,微溶于乙醚,不溶于水。
【稳定性】稳定。
化学性质
【CAS登录号】624-49-7
【EINECS登录号】210-849-0
【分子量】144.13
【分子式及结构式】富马酸二甲酯分子式为C6H8O4,化学结构式如下:CH3OOCCH=CHCOOCH3
【常见的化学反应】双键可以加氢成丁二酸,以及羧酸酯的反应性能。
【禁配物】强酸、强碱、强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危害。

毒性和环境影响
富马酸二甲酯具有低毒,根据临床试验,由于对人体有腐蚀性和致过敏性,可经食道吸入对人体肠道、内脏产生腐蚀性损害和引起过敏;并且当该物质接触到皮肤后,会引发接触性皮炎痛楚,包括发痒、刺激、发红和灼伤;对人类的身体健康造成了极大的危害,尤其对儿童的成长发育会造成很大危害。此外对水稍微有危害,不要让大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
大鼠经口LD50;2286mg/kg,最大无作用剂量50mg/kg。
包装、贮存和运输
采用内衬塑料膜纸板桶密封包装,存放于阴凉、通风、干燥库房。与强酸、强碱、强氧化剂、食品分开存放运输。应关注生产过程废弃物和副产品对环境水体的污染。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S36/S37/S39

危险标识:R21 R38 R41 R43

 

合成方法

主要有以下集中方法制造:
(1)在硫酸、三氟化硼、亚硫酸酰氯等强酸催化剂存在下,经富马酸(反丁烯二酸)与甲醇进行酯化反应制取;
(2)马来酸在异构化催化剂如硫脲、三氯化铝、邻苯二甲酰氯、富马酸单酯单酰氯等存在下,异构化为富马酸,再酯化反应制取;
(3)糠醛氧化再甲酯化反应得到;
(4)顺丁烯二酸酐经盐酸催化转化为富马酸,再经酯化反应制得。
【产业链】顺丁烯酸酐、糠醛、富马酸、甲醇,富马酸二甲酯、防霉、防腐、防虫、保鲜剂
【参考质量指标】含量≥99.0%;不挥发残渣≤0.1%;游离酸(0.1molNaOH/g)≤0.15ml;重金属(以铅计)≤0.001%。

用途

富马酸二甲酯具有高效、广谱抗菌的特点,对霉菌有特殊的抑菌效果。并兼有杀虫活性,还具有触杀和熏蒸作用,曾广泛应用于食品、饮料、饲料、中药材、化妆品、鱼、肉、蔬菜、水果等防霉、防腐、防虫、保鲜。由于DMF对人体有腐蚀性和致过敏性,现在被归为非食用物质,不得在食品(包括面制品)中使用。据国内研究表明,DMF具有较好的抗真菌能力,对于饲料的防霉效果优于丙酸盐、山梨酸及苯甲酸等酸性防腐剂。