化学性质

苯甲醛(Benzaldehyde)是一种有机化合物,分子式为C7H6O,为无色液体。在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中有发现。具有苦杏仁、樱桃及坚果香  。

苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳香醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。

  • 中文名

  • 苯甲醛

  • 外文名

  • Benzaldehyde

  • 别    名

  • 安息香醛、苯醛、人造苦杏仁油

  • 化学式

  • C7H6O

  • 分子量

  • 106.12

  • CAS登录号

  • 100-52-7

  • EINECS登录号

  • 202-860-4

  • 熔    点

  • -26 ℃

  • 沸    点

  • 179 ℃

  • 水溶性

  • 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶

  • 密    度

  • 1.04 g/cm³

  • 应用领域

  • 【用途一】重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料

  • 【用途二】用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂

  • 【用途三】可作为特殊的头香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之

  • 【用途四】苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体

  • 【用途五】GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制杏仁、樱桃、桃子、果仁等型香精,用量可达40%。作为糖水樱桃罐头的赋香剂,加入量每kg糖水3ml。

  • 苯甲醛为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料,可用于制备樱桃、可可、香子兰、杏仁香精   。

  • 【用途六】医药、染料、香料的中间体。用于生产间氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以调合皂用香精、食用香精等

  • 【用途七】有机合成, 溶剂, 测定臭氧及位于羰基旁边的亚甲基,检定酚和生物碱,香料制备

  • 外    观

  • 纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味

  • 闪    点

  • 73.9(OC),62(CC)

  • 应    用

  • 有机合成、溶剂、日化香精等

  • 安全性描述

  • S24

  • 危险性符号

  • F(易燃),X(有害)

  • 危险性描述

  • R22

  • UN危险货物编号

  • UN 1990 9/PG 3

  • 化学性质

  • 醛类通性,易被氧化,低毒类

  • 稳定性

  • 不稳定,容易被空气氧化

  • 天然存在

    苦杏仁油、广藿香油、风信子油等

    储存方法

    危险品,阴凉通风,避免震动

  • 使用储存

  • 操作注意事项:密闭操作,全面排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

  • 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。


安全信息

危险运输编码:UN 1990 9/PG 3

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S24

危险标识:R22


合成方法

苯甲醛广泛存在于植物中,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮,叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化(钯/硫酸钡)还原苯甲酰氯的方法。

1.甲苯氯化再水解法 以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄。原料消耗定额:甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。

 

2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛。

3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。

4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下,苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。

 

其制备方法是以甲苯为原料,在光照下进行氯化得混合氯苄(含C6H5CH2Cl,C6H5CHCl2,C6H5CCl3),将混合氯苄投入反应釜内,加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂,于125~135℃向搪瓷釜内滴加水,反应随即开始,约10h水加完,反应完毕,在65℃加入纯碱中和,将中和液在水解锅内用纯碱进行水解,回流8h,当油层含侧链氯<0.1%时反应结束,进行水蒸气蒸馏,苯甲醛随水蒸出,进行分层、精馏得产品。

5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯,再水解便得到苯甲醛:

然后用乙醚萃取,在蒸除乙醚后用亚硫酸氢钠加成精制即可。为制备色谱纯苯甲醛,可以氮气为载气,在装有SE30/ 白色硅烷化硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品,经分离收集其主峰组分,然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。

5. 烟草:BU,56;OR,57;BU,14;FC,9, 18;BU,OR,18;FC,BU,OR,40。

 

6.制法:

 

于装有磁力搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL(25mmol),冷至-20℃(CCl4加干冰)。剧烈搅拌下慢慢将5mmol苯甲酸(2)溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反应瓶中。10min后,加热回流。在不同的时间取样分析,使生产的醛与2,4-二硝基苯肼反应生成相应的腙,根据腙的量计算醛的收率。12h时收率70%;24h时82%;36h时保持不变。

7.制法:

于装有回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)、通气导管的已经称重的反应瓶中,加入干燥的甲苯(2)46g(0.5mol),加热至沸。光照下慢慢通入干燥的氯气,直至质量增加39g,而且沸腾温度达到187℃时为止,得到粗品a,a-二氯甲苯(3)。将化合物(3)转移至1.5L反应瓶中,加入500mL水及碳酸钙150g,回流反应4h,同时通入二氧化碳气体以防止生成的苯甲醛氧化。反应结束后,进行水蒸汽蒸馏,直至无油状物馏出①。将馏出液用乙醚提取三次,合并乙醚层。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液,每一次加入后充分摇动。当有结晶性沉淀析出并无苯甲醛的气味时,抽滤。滤饼用乙醚洗涤。将结晶加入过量的碳酸钠溶液中,充分摇动,使苯甲醛游离出来。乙醚提取三次。合并乙醚层,依次用碳酸钠溶液、水洗涤,氯化钙干燥。蒸出乙醚后进行分馏,收集178~180℃的馏分,得苯甲醛(1)36g,收率70%(以甲苯计)。注:①反应液中含有苯甲酸。将热溶液过滤后用盐酸酸化,冷却,可得到片状苯甲酸,mp121℃。


用途

1. 主要用于有机合成、溶剂、测定臭氧和位于羰基旁边的亚甲基、检定酚和生物碱等。

2. 用以增强或提高包括食品、口香糖、医药产品、牙膏和烟草在内的消费品的香气或品位。制造染料的中间体,农药、医药、香料、调味料的原料,以及聚酰胺纤维染色用助剂,电镀液添加剂等。

3. 是一种重要的化工原料,用于制备月桂醛,月桂酸,苯乙醛和苯甲酸苄酯等。

4. 也用于日化香精和烟草香精中