化学性质
中文名称:3-氯-2-甲基苯基硼酸
中文同义词:2-甲基-3-氯苯硼酸;(3-氯-2-甲基)苯硼酸;3-氯-2-甲基苯基硼酸
英文名称:3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONICACID
英文同义词:AKOSBRN-0708;(3-CHLORO-2-METHYL)BENZENEBORONICACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONICACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYBORONICACID;3-Chloro-2-methylbenzeneboronicacid96%;3-Chloro-2-methylbenzeneboroni;2-Borono-6-chlorotoluene;3-Chloro-2-methylbenzeneboronicacid96%
CAS号:313545-20-9
分子式:C7H8BClO2
分子量:170.4
3-氯-2-甲基苯基硼酸性质
熔点142-146
沸点325.3±52.0°C(Predicted)
密度1.26±0.1g/cm3(Predicted)
储存条件Inertatmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)7.63±0.58(Predicted)
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
Hazard Note Irritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT, KEEP COLD
合成方法
(1)缩醛制备：氮气条件保护下，在1000mL三口烧瓶中加入40g3-氯-2-甲基苯甲醛、25g乙二醇、250ml甲苯、4g对甲苯磺酸，加热回流分水，反应结束后用质量浓度为30％碳酸钾溶液洗涤，干燥、脱溶，精馏后得到3-氯-2-甲基苯甲醛缩乙二醇纯品40g，收率为82％。 (2)锂化：氮气保护下，在1000mL干燥的三口烧瓶中，加入上述制得的2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇，加入400ml四氢呋喃，降温到-80℃，然后滴加正丁基锂96ml，滴加过程保持-80℃，滴加完毕后进行保温反应，控制反应温度为-80℃，制得苯基锂化物中间体。 (3)硼化：得到的苯基锂化物降温至-80℃，将60g硼酸三丁酯液体滴加至上述制得的苯基锂的溶液中，滴加完毕后进行保温反应，保温反应温度为-80℃。反应结束后向反应体系中加入质量浓度10％的盐酸搅拌，搅拌过程中缩醛自动脱保护，将反应液的PH值调到1～2，然后静置分层，经萃取，合并有机层，干燥，脱溶，补加水然后旋干脱溶，将生成的丁醇旋掉，得到26.4g 3-氯-2-甲基苯基硼酸粗品，收率为80％。 (4)纯化：在500ml锥形瓶中加入26.4g3-醛基-4-甲基苯硼酸粗品，加乙酸乙酯热熔，再加入100ml石油醚、冷却、结晶、离心得23.07g 3-氯-2-甲基苯基硼酸产品，收率为70％。
用途
3-氯-2-甲基苯基硼酸又称(3-氯-2-甲基)苯硼酸;2-甲基-3-氯苯硼酸，性状为白色固体粉末，是一种用途非常广泛的化工中间体，广泛应用于医药以及其他精细化工产品的合成。
