化学性质
中文名称:喹啉-5-羧酸
中文同义词:喹啉-5-甲酸;5-喹啉羧酸;喹啉-5-羧酸,97+%;喹啉-5-羧酸,98%;奎啉-5-羧酸;5-喹啉甲酸;5-羧酸喹啉;喹啉-5-羧酸
英文名称:Quinoline-5-carboxylicacid
英文同义词:AKOSBBS-00005337;QUINOLINE-5-CARBOXYLICACID;RARECHEMALBE1510;5-quinolinecarboxylicacid;Quinoline-5-carboxylic;Quinoline-5-carboxylicacid,98+%;NSC30045;Quinoline-5-carboxylicacid,97+%
CAS号:7250-53-5
分子式:C10H7NO2
分子量:173.17
EINECS号:676-942-7
喹啉-5-羧酸性质
熔点>300°C
沸点386.5±15.0°C(Predicted)
密度1.339±0.06g/cm3(Predicted)
储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature
酸度系数(pKa)0.97±0.10(Predicted)
水溶解性Slightlysolubleinwater.
BRN129178
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/37/38-36/38-22
安全说明 26-36-37/39-37
WGK Germany 3
危险等级IRRITANT
海关编码 29334900
合成方法
喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)的合成： 为装备有磁力搅拌器的500mL RB烧瓶装入于90mL浓H25O4中的间氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加热反应混合物7h。反应冷却至室温后添加MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃，用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物，用DCM萃取并浓缩。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料。获得呈褐色液体(21g)的产物(中间体-97)。 喹啉-5-羧酸(中间体-98)的合成： 在0℃下向中间体-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的搅拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物3小时。反应后(通过TLC监测)，浓缩并用1N.HCl酸化(PH＝5)。过滤并干燥所得沉淀以产生中间体-98(19g)。
用途
喹啉-5-羧酸是一种有机中间体，可由间氨基苯甲酸和甘油为原料，通过两步反应制备得到。喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物。酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，在农药和医药上都有比较广泛的作用，已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。
