化学性质
中文名称:5-氮杂胞嘧啶
中文同义词:5-氮杂胞嘧啶;5-氮胞嘧啶;5-氮胞嘧啶,98%;4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮;5-氮杂胞嘧啶,98%(DRYWT.),可能含有7%的水;地西他滨杂质49;5-氮杂胞嘲定;5-(4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)酮
英文名称:5-Azacytosine
英文同义词:5-triazin-2(1h)-one,4-amino-3;2-Amino-4-hydroxy-1,3,5-triazine;2-AMINO-4-HYDROXY-S-TRIAZINE;4-AMINO-1,3,5-TRIAZIN-2-ONE;4-AMINO-1,3,5-TRIAZINE-2[1H]-ONE;4-AMINO-S-TRIAZIN-2(1H)-ONE;5-AZACYTOSINE;5-Azacytosine,98%
CAS号:931-86-2
分子式:C3H4N4O
分子量:112.09
EINECS号:213-242-9
5-氮杂胞嘧啶性质
熔点>300°C(lit.)
沸点209.98°C(roughestimate)
密度1.86
折射率1.8010(estimate)
储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,2-8°C
溶解度AqueousBase(Slightly,Heated),DMSO(Slightly,Heated)
形态Solid
酸度系数(pKa)7.61±0.10(Predicted)
颜色WhitetoOff-White
BRN116378
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36-26
WGK Germany 3
RTECS号XZ2854300
海关编码 29336990
合成方法
将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，投入25公斤双氰胺，反应温度 会自行逐渐上升，控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4～5小时内加入反应釜，控制温度在50～60℃搅拌反应4小 时；然后停止温度控制措施，反应温度自行缓慢上升，温度升至100～110℃保 温1小时。 将醋酐120公斤滴入反应釜，滴加过程中保持温度在100～110℃，滴完后， 在此温度下搅拌45分钟；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升温至回流，保持 回流反应2小时。 回流结束后，搅拌降温至60～70℃，加入乙醇120公斤，并继续降温至室 温。过滤，滤饼投入反应釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃，搅拌1小时后趁热过滤，滤饼烘干，可得5-氮杂胞嘧啶74公斤，HPLC 纯度98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。
用途
5-氮杂胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基，可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷，是胞嘧啶核苷类的药物，它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中，干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。 目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷，商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷，商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。
