化学性质

中文名称:5-氨基吲哚

中文同义词:5-氨基吲哚,98.0%(GC&T;5-氨基吲哚5G;1H-吲哚-5-胺;5-氨基吲哚,97%;5-氨基吲哚(订作25天);5-吲哚胺;5-氨基吲哚

英文名称:5-Aminoindole

英文同义词:TIMTEC-BBSBB004219;5-AMINO-1H-INDOLE;5-AMINOINDOLE;5-INDOLYLAMINE;5-INDOLAMINE;AKOS91148;1H-INDOL-5-AMINE;1H-INDOL-5-YLAMINE

CAS号:5192-03-0

分子式:C8H8N2

分子量:132.16

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EINECS号:225-977-2

5-氨基吲哚性质

熔点131-133°C(dec.)(lit.)

沸点190°C/6mmHg

密度1.1083(roughestimate)

折射率1.6013(estimate)

储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature

溶解度DMSO,Methanol

酸度系数(pKa)17.39±0.30(Predicted)

形态CrystallinePowder

颜色Off-whitetogray-brown

水溶解性insoluble

敏感性Air

 

安全信息

危险品标志Xn,Xi

危险类别码22-36/37/38-68

安全说明26-45-36/37

WGKGermany3

F10

HazardNoteIrritant

TSCAYes

HazardClassAIRSENSITIVE,IRRITANT-HARMFUL,KEEPCOLD

海关编码29339990

合成方法

将16.44mg(0.04mmol)4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶银与11.22mg(0.1mmol)叔丁醇钾、1mL1,4-二氧六环加入高压釜中,搅拌均匀后加入1mmol5-硝基吲哚,在氢气压力为4.0MPa下80℃反应24小时,待反应结束后,将反应液用水与二氯甲烷萃取,收集有机相,有机相经无水Na2SO4干燥、抽滤、旋转蒸发、柱层析分离,得到得到5-氨基吲哚,其产率为98%,波谱数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.96(brs,1H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),7.14(s,1H),6.95(s,1H),6.67(d,J=8.4Hz,1H),6.38(s,1H),3.51(brs,2H);13CNMR(100MHz,DMSO-d6):δ141.0,129.8,128.5,124.7,111.8,111.4,103.2,99.6;HRMSm/z(ESI):理论值C8H9N2[M+H]+=133.0760,实测值=133.0755.

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用途

5-氨基吲哚是一种吲哚类芳香胺。芳香胺类化合物是重要的有机合成中间体和原料,广泛用于合成农药、医药、染料、表面活性剂、感光材料等方面。