化学性质
中文名称:D-高丝氨酸
中文同义词:D-高丝氨酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸H-D-HOSER-OH;R-高丝氨酸;D-高丝氨酸,98%+;D-类丝氨酸;D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸;D-高丝氨酸,用于生化
英文名称:D-Homoserine
英文同义词:D-HOMOSERINE,98%(97%EE/GLC);Boc-(S)-Homoserine;(R)HOMOSERINE;(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-2-Amino-4-hydroxybutanoicacid;D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-HOMOSERINE
CAS号:6027-21-0
分子式:C4H9NO3
分子量:119.12
EINECS号:611-961-6
D-高丝氨酸性质
熔点205°C(dec.)(lit.)
比旋光度9º((c=5,H2O))
沸点368.7±32.0°C(Predicted)
密度1.312±0.06g/cm3(Predicted)
折射率8.0°(C=2,H2O)
储存条件Sealedindry,RoomTemperature
酸度系数(pKa)2.21±0.10(Predicted)
水溶解性Soluble
BRN1721680
安全信息
安全说明 22-24/25
WGK Germany 3
F 10
海关编码 29225090
合成方法
步骤1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中，加入50-100mL水，升温至40-95℃， 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA，18.8g)的甲醇溶液，反应1小时后冷却至室温，过滤得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，收率86％。 步骤2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，置于250mL三口瓶中，加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺，室温下搅拌反应2-4小时，过滤，得白色粉末固体D-天冬氨酸 甲酯6.58g，产率74.8％。 步骤3、在三颈瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇，充分搅拌后通入 NH3气，温度控制在-5～15℃反应1-3小时后，升至室温，继续通入NH3气2～3 小时，在30℃水浴中静置氨解48小时，然后减压浓缩至干；残留物用30ml蒸馏 水溶解后加150ml甲醇沉淀，冷冻结晶，过滤，得D-天冬酰胺4.8g。将4.g D-天 冬酰胺粗品用热蒸馏水溶解，加少量活性炭脱色，在搅拌下加入150ml甲醇，过滤， 得白色斜方型结晶D-天冬酰胺，4.1g，总收率49.9％。 步骤4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中，分批加入1.6gNaBH4。加 毕，室温反应4小时，用1mol/L盐酸调pH值至4～5，溶液浓缩至10mL。将浓缩 液缓慢通过钠型阳离子交换树脂，用去离子水洗脱至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并减压浓缩，经95％乙醇重结晶，得0.83g白色结晶的D-高丝氨酸，产率 69.4％。
用途
D-高丝氨酸都是重要的手性氨基酸，主要用作手性试剂和手性药物合成等领域。
