化学性质

中文名称:三氯乙酰氯

中文同义词:三氯乙酰氯(禁运);氯化三氯乙酰;氯化三氯乙醯基;三氯乙酰氯(限制性化学品禁止进出口090515);三氯乙酰氯,99%;三氯乙醯氯;三氯乙酰氯;三氯乙酰氯,97+%

英文名称:Trichloroacetylchloride

英文同义词:Acetylchloride,trichloro-;CCl3COCl;Greencrossgas;Superpalite;trichloroacetyl;Trichloroaceticchloride;2,2,2-trichloroAcetylchloride;trichloro-acetylchlorid

CAS号:76-02-8

分子式:C2Cl4O

分子量:181.83

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EINECS号:200-926-7

三氯乙酰氯性质

熔点-57°C

沸点114-116°C(lit.)

密度1.629g/mLat25°C(lit.)

蒸气压16mmHg(20°C)

折射率n20/D1.470(lit.)

闪点100°C

水溶解性reactsviolently

敏感性MoistureSensitive

BRN774120

稳定性Stable.Reactsviolentlywithwater.Incompatiblewithalcohols,oxidizingagents,strongbases.

化学性质 

无色刺激性液体。

安全信息

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:600毫克/公斤;吸入-小鼠LC50:445毫克/立方米

可燃性危险特性

可燃;遇水放出有毒氯化氢气体

储运特性

库房通风低温干燥;与碱、氧化剂分开存放

灭火剂

砂土、干粉、二氧化碳

安全信息

危险品标志T+,T

危险类别码14-22-26-34-35-29

安全说明26-28-36/37/39-45-8-28A-23

危险品运输编号UN24428/PG2

WGKGermany3

RTECS号AO7140000

F19

HazardNoteVeryToxic

TSCAYes

HazardClass8

PackingGroupII

海关编码29159080

合成方法

三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。 在500L搪瓷反应釜中,加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂,在搅拌下升温至80~100℃,慢慢滴加氯化亚砜350kg,生成的HCl和SO2气体,分别用水和碱液吸收。加完后回流4h,将生成的三氯乙酰氯蒸出,收集117~120℃淡黄色馏分,即为三氯乙酰氯产品,含量95%以上。由于三氯乙酰氯化学性质活泼,易发生水解和热分解等副反应,所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂,可显著加快反应速度,提高酰氯化收率。另外,由于副产物氯化氢和二氧化硫会带出一部分氯化亚砜,所以氯化亚砜需适当过量。 从减少环境污染等方面考虑,也可在紫外线催化下,以四氯乙烯为原料,直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl

用途

用作有机合成的重要原料,农药毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体

三氯乙酰氯在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱的中间体三氯吡啶醇钠。

广泛用于合成广谱,高效杀虫、杀螨剂毒死蜱,甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体。

酯类的乙酰化。