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中文名称： 二碳酸二叔丁酯
中文别名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗称：BOC
英文名称： Di-tert-butyl dicarbonate
英文别名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS号： 24424-99-5
线性分子式： [(CH3)3COCO]2O
纯度： ≥99%
MDL号： MFCD00008805
Beilstein号： 1911173
EC号： 246-240-1
理化性质
密度： 0.949
熔点： 22-24°C
沸点： 65-67°C (0.5 torr)；185.342°C at 760 mmHg
折射率： 1.4075-1.4095
闪点： 37°C
蒸汽压： 0.7mmHg at 25°C

稳定性
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，避免接触氧化物，水分/潮湿，热
2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80°C。
储存方法
1.2-8℃干性的保护气体下处置。
2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

储运特性
【贮藏】
请远离热源，火花和火焰。远离来源点火。储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。电冰箱（约4℃）。
【处理】
操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘生成和堆积。转移物质时，接地和屏蔽容器。使用防火花的工具和防爆设备。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。空容器中保留有产品残余物（液体和/或蒸气），并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源，火花和火焰。避免食入和吸入。不要加压，切割，焊接，钎焊，焊焊，钻，磨，空的容器或接触热源，火花或明火。

安全术语
S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S24 Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

风险术语
R10 Flammable.
易燃。
R26 Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
危险说明
危险代码:Xn
危险等级:10-26-36/37/38
安全等级:16-26-28-36/37-45-7/9
联合国编号：UN2929

急救措施
眼睛：立即用大量清水冲洗眼睛至少20分钟，必要时需要将上、下眼睑拉开以保证冲洗干净；若有持续刺激症状应立即就医。
皮肤：立即除去被污染的衣物，用大量流动清水冲洗至少20分钟；若刺激症状持续发展，应立即就医。
食入：立即寻求急性毒性控制机构的帮助；若人已昏迷，切勿通过口腔给与任何食物；除非得到医务人员的指示，切勿使用催吐措施；就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸停止，立即进行人工呼吸；如呼吸困难，给予输氧；立即就医。

1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。
2.注意！使用剧毒性的光气，应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿，均应清洗后方可拿出通风橱。(1)制三碳酸二叔丁酯：将装有机械搅拌器，200毫升恒压滴压漏斗，氯化钙干燥管，伸近瓶底的内径不小于6毫米的1升三颈烧瓶烘干。事先校准并标出滴液漏斗盛装85毫升和105毫升液体的水平面。通入干燥氮气，烧瓶中加入44.8克(0.40摩尔)不含醇的叔丁醇钾和550毫升无水四氢吠喃，搅拌5-10分钟使成溶液。将反应瓶浸入冰盐浴以保持-5一-20℃，在剧烈搅拌下，通入干燥二氧化碳，大约30分钟，生成稠密的浆状物。与此同时，将86毫升无水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光气泡，直到光气在苯中的溶液体积达105毫升为止，相当于含有24克(0.24摩尔)的光气。当二氧化碳的加成反应完成后，在剧烈搅拌下将光气溶液滴加到冷却的反应物中，约需1小时，冷浴温度保持在-5~-10℃，反应混合物粘度变小，仍为白色乳状物。当光气的加成反应完成后，继续搅拌，45分钟，同时通入无水氮乙毛以吹出大部分的过量光气。卸除烧瓶上的仪器，塞上二颈，在减压下用旋转蒸发器将约650毫升溶剂浓缩至100毫升，烧瓶仍用冰盐浴冷却以保持一5一0℃。由于反应混合物中残余少量光气，应将抽气泵或真空泵废气排入通风橱，收集在冷阱中的物料也在通风橱内抽空，含有很细分散的氯化钾的残余物用大口径砂芯漏斗吸滤，漏斗在用前经50毫升冰冷的戊烷进行预冷。过滤时，用一个大口径漏斗将过滤漏斗反盖着，并通入氮气使物料隔除潮湿空气，用J}}毫升冰冷的戊烷将烧瓶中残余物洗入过滤漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗涤滤渣。滤液与戊烷洗涤液合并，在0℃减压下，用旋转蒸发器浓缩至于，得白色固体，重33.7克,将粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶体。母液经旋转蒸发器浓缩后还可得到两批晶体，总计得到三碳酸二叔丁酯纯品31.2-32.8(59~62%)，为白色晶体，熔点 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酯：在放有电磁搅拌棒的烧杯中，加入20.0克（0 .076摩尔)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全，然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层，用无水硫酸镁干燥，在25℃用旋转蒸发器浓缩，残余液经减压蒸馏，得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效，因为三乙胺与溶剂可能反应，且与产物的分离较困难。
3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下，将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应而制备。

有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。特别运用于氨基酸的氨基保护，广泛应用于医药，蛋白质及多肽合成，生物化学食品，化妆品等多种产品的合成中。
安全性：要合成一种与天然多肽相同的化合物，必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链，在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时，要防止同一种氨基酸分子之间相互结合，因此，在合成时，必须把某些氨基或羧基保护起来，以便反应能按所要求的方式进行，本产品即是一种性能良好的氨基酸保护剂，较之传统的氨基酸保护剂如氯甲酸苄酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下优点：
1、价格便宜
2、无强烈刺激性味道，对人体无毒害作用，但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏，可用水冲洗。
3、采用本产品合成多肽时，该保护基因的脱除条件温和，且反应好产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基酸保护剂容易。
4、具可燃性，但不属于易燃易爆品。