化学性质

中文名称:2-环己酮甲酸乙酯
中文别名:乙基2-环己酮甲酯;2-环己酮基羧酸乙酯;邻环己酮甲酸乙酯;2-氧代环己烷甲酸乙酯
英文名称:Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
英文别名:ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate; 2-Oxocyclohexanecarboxylic Acid Ethyl Ester

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物化性质
外观与性状:透明无色至淡黄色液体
密度:1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:106 °C 11 mm Hg(lit.)
折射率:n20/D 1.477(lit.)
蒸汽压:0.065mmHg at 25°C
分子结构数据
1、摩尔折射率:43.38
2、摩尔体积(m3/mol):157.0
3、等张比容(90.2K):389.5
4、表面张力(dyne/cm):37.8
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积:43.4
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:186
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定,避免氧化物、还原剂、酸、碱接触。
贮存方法
保持容器密封,储存在阴凉干燥的地方。

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 23-24/25-37/39-26-36

WGK Germany 3

TSCA Yes

HazardClass IRRITANT

海关编码 29183000

 

合成方法

将碳酸二乙酯(146mL,1.2mol)和150mL干燥的四氢呋喃加入到1000mL的三口烧瓶中,搅拌下加入NaH(60%,63g,1.6mol),回流反应1h后开始滴加环己酮(50mL,0.48mol)的THF溶液(50mL),历时约0.5h。滴加完毕后继续回流1.5h。冷却后用3N盐酸调至中性,然后倒入盐水中,用二氯甲烷萃取(75mL×3)。有机层干燥后经减压蒸馏得到棕色油状液体(66g,产率80%),为2-环己酮甲酸乙酯粗品,可直接用于下一步反应。

用途

2-环己酮甲酸乙酯是一种棕色油状液体,可由环己酮为原料,通过钠氢拔氢后与碳酸二乙酯反应得到。有文献报道其可用于制备了一种用2-环己酮甲酸乙酯合成放射性碳-14标记的十溴联苯醚。