化学性质

中文名:4-联苯硼酸
中文别名:4-联苯基硼酸
英文名称:Boronicacid, B-[1,1'-biphenyl]-4-yl-
英文别名:4-Biphenylboronicacid (6CI,7CI,8CI);Boronic acid, [1,1'-biphenyl]-4-yl- (9CI);(1,1'-Biphenyl)-4-boronic acid;4-(Dihydroxyboryl)-1,1'-biphenyl;4-Phenylbenzeneboronic acid;p-Biphenylboronic acid;
CAS No.:5122-94-1
EINECS号:-0
分 子 式:C12H11BO2
分 子 量:198.03

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熔 点:232-245℃
沸 点:385.5 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.61
闪 光 点:186.9 °C
Inchi:InChI=1/C12H11BO2/c14-13(15)12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,14-15H
密 度:1.18 g/cm
外 观:固体
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S26;S37/39
海关编码:29310095
危险类别:IRRITANT

计算化学数据
分子量:198.02554 [g/mol]
分子式:C12H11BO2
氢键供体数量:2
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2

安全信息

危险品标志Xi,Xn

危险类别码36/37/38-20/21/22

安全说明26-37/39-36-24/25

WGKGermany3

HazardNoteIrritant

TSCANo

HazardClassIRRITANT

海关编码29310095

合成方法

向装有机械搅拌、温度计Y型管的500毫升三口烧瓶通氮气10min,加入THF(230ml)、4-溴联苯(23.3g,100mmol),开启搅拌,液氮降温至-85℃~-80℃后,滴加正丁基锂(55ml,110mmol)并控温-85℃~-80℃,滴加完毕后在-85℃~-80℃保温反应1.0h。开始滴加硼酸三丁酯(27.6g,120mmol)并控温-85℃~-80℃,滴加完毕保温反应2.0h,停止控温,自然升至20℃~25℃。反应结束后将反应液倒入20ml的浓盐酸(12mol/L)中,搅拌5min,加入石油醚200ml,超纯水200ml,搅拌5min,分液,水相用100ml每次的石油醚萃取两次,合并有机相,用300ml每次的水水洗,至产物不再析出,过滤得产品,用正庚烷加热打浆,得白色固体的中间体4-联苯硼酸(13.89g,产率70%)。

用途

4-联苯硼酸是一种硼酸类化合物,广泛地应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应,从而连接多种基团,下游产品十分丰富。