化学性质

中文名称:对氨基苯甲醇

中文同义词:4-(羟甲基)苯胺;4-氨基苄醇,98%;对氨基苄醇;4-氨基苯甲醇;4-氨基苄醇;对氨基苯甲醇;4-氨基苄醇(2-8°C);4-胺苯乙醇

英文名称:4-Aminobenzylalcohol

英文同义词:4-(HYDROXYMETHYL)ANILINE;4-AMINOBENZYLALCOHOL;4-AMinobenzylalcohol,99%5GR;p-AminophenylmethylAlcohol;4-Aminobenzylalcoho;4-(Hydroxymethyl)aniline,(4-Aminophenyl)methanol;P-AMINOBENZYLALCOHOL;p-Aminobenzenecarbinol

CAS号:623-04-1

分子式:C7H9NO

分子量:123.15

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EINECS号:210-767-5

对氨基苯甲醇性质

熔点60-65°C(lit.)

沸点171°C/11mmHg(lit.)

密度1.0877(roughestimate)

折射率1.5380(estimate)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)14.82±0.10(Predicted)

形态CrystallinePowder

颜色Yellowtobrown

水溶解性Solubleinalcohol,etherandbenzene.Partiallysolubleinwater.

敏感性AirSensitive

BRN2078680

稳定性Stable,butairandlightsensitive.Incompatiblewithstrongoxidizingagents,strongacids.Combustible.

 

安全信息

危险品标志Xi,Xn

危险类别码36/37/38-20/21/22

安全说明26-36-37/39

WGKGermany3

F4.7-8-10-23

HazardNoteIrritant

海关编码29221990

合成方法

半夹心钌配合物2a催化4-醛基硝基苯还原得到对氨基苯甲醇,方法如下: 半夹心钌与2,6-二硫酮取代的吡啶配位化合物2a的合成:在25℃下,称量[(CymeneRuCl2)2](0.05mmol), 2,6-二甲基咪唑硫酮取代的吡啶(0.1mmol)于Schlenk反应管中,然后加入5ml DCM,氮气保护下搅拌16小时。反应结束后将溶液过滤,用旋转蒸发仪除去溶剂,加入2mL CH3OH溶解固体,再加入饱和KPF6的水溶液(含0.25mmol KPF6),立刻产生固体,用少量水和乙醚洗涤,得到黄棕色固体58mg,产率为71%。 空气气氛中,在反应管中放入聚四氟乙烯磁子一粒,将半夹心钌配位化合物2a7.5×10-4mmol,加入0.3mmol 4-醛基硝基苯,0.0375ml CH3CN和1.5ml水,1.3mmol NH3BH3,0.021mmol CTAB,真空条件下,80℃搅拌10小时。反应结束后,反应液转移至分液漏斗中,加入乙酸乙酯萃取3次(每次1ml),经过气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)分析得到对氨基苯甲醇(产率99.2%)。

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用途

对氨基苯甲醇是一种芳香胺类化合物,芳香胺类化合物是极为重要的有机原料,广泛应用于染料、医药、农用化学品、添加剂、表面活性剂、纺织助剂、螯合剂及聚合物、阻燃剂等的制备。