化学性质

中文名:4,4'-二氨基二苯醚
中文别名:双(4-氨基苯基)醚
英文名称:4,4'-oxybisbenzenamine
CAS No.:101-80-4
EINECS号:202-977-0
分子式:C12H12N2O
分子量:200.24

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物化属性
外观与形状:无气味的无色晶体或一种无气味的细,米色粉末
密度:1.216g/cm
熔点:189-190℃
沸点:190℃
闪光点:218℃
水溶性:Insoluble
储存条件:存储位置应靠近实验室使用的地方,所以只需要运输少量的。致癌物质应保存在只有一个部分的存储区域,防爆冷藏库或冷冻库。该区域应适当标记。一份清单应显示致癌物数量和收购日期,设备分配应该相邻存储区域。
颜色:Colorless crystals

计算化学数据
分子量:200.23648[g/mol]
分子式:C12H12N2O
疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
氢键供体数量:2
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
准确质量:200.094963
同位素质量:200.094963
拓扑分子极性表面积(TPSA):61.3
重原子数量:15
形式电荷:0
复杂度:162
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3d供体数量:2
功能3d阳离子数量:2
功能3d环数量:2
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:3

安全信息

安全信息12:41 2022/4/29
包装等级:III
危险类别:6.1
海关编码:29222900
危险品运输编码:UN 2811
WGK Germany:3
危险类别码:R45;R46;R62;R23/24/25;R51/53
安全说明:S53-S45-S61-S36/37-S26-S20
RTECS号:BY7900000
危险品标志:T

合成方法

(1)缩合反应:将溶剂硝基苯515kg加入搅拌反应釜中,然后搅拌下将145kg硝基氯苯、123.5kg对硝基苯酚、95.7kg碳酸钠和6.18kg氯化钾依次加入搅拌反应釜中,搅拌下升温至210~215℃后,保持此温度下搅拌反应24h。缩合反应完成后,冷却,将缩合物抽至蒸馏装置,先进行真空蒸馏,当硝基苯蒸出350~400L时,改为水蒸气蒸馏,蒸至馏出液中无硝基苯时为止。剩余物经吸滤,滤液再用水洗涤至不带色,即制得4,4’-二硝基二苯醚。

(2)还原反应:将丁醇918kg加入还原反应釜内,搅拌下加入10kg氯化铵,50kg铁屑,升温至95℃时加入4,4’-二硝基二苯醚25kg,搅拌反应0.5h。再加入第二批铁屑40kg,4,4’-二硝基二苯醚20kg,搅拌反应0.5h。然后加入第三批铁屑40kg,4,4’-二硝基二苯醚20kg,仍维持反应温度100℃,反应1.5h取样分析反应终点。反应结束后,加入亚硫酸氢钠12kg,搅拌溶解后,将反应物料趁热用管式吸滤器抽至结晶釜内冷却结晶约8h。然后经过过滤,滤液丁醇经蒸馏后循环使用,滤饼水洗至无丁醇为止,即得粗品4,4’-二氨基二苯醚。

(3)产品精制:将340kg水、60kg30%的盐酸加入溶解槽,搅拌下加入粗品4,4’-二氨基二苯醚和1.5kg柠檬酸、1kg亚硫酸氢钠,加热升温至60℃,再加入活性炭9kg。继续升温至80℃,保持0.5h。冷却后过滤,将滤液加入中和槽,搅拌下加入亚硫酸氢钠0.5kg,再慢慢加入氨水,保持温度在30℃以下,中和至物料的pH值为8~9,则4,4’-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出。经过滤,滤饼用水洗至中性及无氯离子存在,抽滤后进行真空干燥。将干燥后的4,4’-二氨基二苯醚加入升华器中,抽真空至26.66Pa以下,加热升温至185~190℃,4,4’-二氨基二苯醚气化,进入结晶室,在结晶室内被冷却而结晶,结晶室温度控制在135~145℃。当结晶室温度显著下降时即升华结束,冷却升华器,使结晶室温度降至50℃时进行出料,即得成品。升华操作每批约需10h。

 

用途

用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等,也用作交联剂。

本品用作环氧树脂的固化剂,固化物热变形温度高,热稳定好,耐化学药品性能及耐水性能优良。
本品是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。

用作环氧树脂的固化剂,固化物热变形温度高,热稳定好,耐化学药品性能及耐水性能优良。也是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。