化学性质

中文名称:9-菲硼酸

中文同义词:9-菲硼酸;菲-9-硼酸;9-菲硼酸(含有数量不等的酸酐);9-菲硼酸5G;7-菲硼酸;菲-9-基硼酸;9-菲硼酸(CAS号:68572-87-2);9-菲硼酸9-PHENANTHRACENYLBORONICACID

英文名称:9-Phenanthracenylboronicacid

英文同义词:9-Phenanthracenylbor;Phenanthren-9-boronicacid;9-Phenanthracenylboronicacid;Phenanthracene-9-boronicacid;(9-Phenanthryl)boronicAcid;PHENANTHREN-9-YLBORONICACID;PHENANTHRENE-9-BORONICACID;RARECHEMAHPB0056

CAS号:68572-87-2

分子式:C14H11BO2

分子量:222.05

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EINECS号:627-783-7

9-菲硼酸性质

熔点165-170°C

沸点479.5±28.0°C(Predicted)

密度1.26±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature

溶解度SolubleinDMSO.

酸度系数(pKa)8.53±0.30(Predicted)

 

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 22-24/25-26

WGK Germany 3

Hazard Note Irritant

HazardClass IRRITANT

海关编码 29319090

合成方法

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL三口烧瓶中加入9-溴菲30g (117.19mmol,1eq),四氢呋喃300mL,开启搅拌,氮气吹扫15min,利 用乙醇和液氮将装置温度降至-78℃,在滴液管中加入正丁基锂50mL(125 mmol,1.05eq),缓慢滴加到反应液中,保持-78℃2小时,在-78℃下, 在滴液管中加入硼酸三异丙酯93.6mL(234.38mmol,2eq),并逐渐滴加 到反应液中,滴加完毕后,逐渐升温至室温,反应1小时,之后加入6mL 稀盐酸停止反应。(PE∶EA=3∶1,产品Rf=0.3,9-溴菲Rf=1.0)。反应结束后,加入乙醇,将反应液旋干,得到粗产物;将粗产物用正 己烷煮洗,得到36g白色固体9-菲硼酸。

用途

9-菲硼酸是一种有机合成中间体,广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。9-菲硼酸可用于制备二苯并[g,p]稠二萘化合物,该类化合物是一类新型有机发光半导体材料的重要原料,是OLED中能自发光的重要一种原料。

可能含有不定量的酸酐。