化学性质

中文名称:乙烯基乙醚

中文同义词:乙烯基乙醚[稳定的];乙烯基乙醚,98%+;乙烯基乙醚分装温度要低于30度;乙烯基乙醚,乙氧基乙烯,乙基·乙烯基醚;乙烯基乙醚,99%,含稳定剂;乙基乙烯醚,稳定;乙烯基乙醚,99%,含大约0.1%N,N-二乙基苯胺做稳定剂;乙烯基乙醚(含稳定剂氢氧化钾)

英文名称:Ethylvinylether

英文同义词:Ethylvinylether,99%,stabilized;ether,ethylvinyl;ether,vinylethyl;ethoxy-ethen;EthylVinylEther(stabilizedwithKOH);Vinylethylether:(Ethoxyethene);Ethoxyetylene,ethylvinylether;EthylVinylEther,Stab.Withca0.1%N,N-Diethylaniline

CAS号:109-92-2

分子式:C4H8O

分子量:72.11

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EINECS号:203-718-4

物性数据
1.      性状:无色液体

2.      密度(g/mL,20/20℃):0.754

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.5

4.      熔点(ºC):-115

5.      沸点(ºC,101.3kPa):35.5

6.      折射率(n20ºC):1.3767

7.      折射率(n25ºC):1.3739

8.      闪点(ºC):<17.8

9.      黏度(mPa·s,20ºC):0.22

10.   燃点(ºC):201.7

11.   蒸气压(kPa,20ºC):56.80

12.   蒸气压(kPa,-49.0ºC):1.33

13.   临界温度(ºC):201.85

14.    临界压力(MPa):4.07

15.   体膨胀系数(K-1,55ºC):0.00165

16.   体膨胀系数(K-1,10~40ºC):0.00102

17.   爆炸上限(%,V/V):28.0

18.   爆炸下限(%,V/V):1.7

19.   溶解性:微溶于水,能与丙酮、苯、乙醚、庚烷、甲醇、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.9%;水在乙基乙烯基醚中溶解0.2%。

20.   相对密度(20℃,4℃):0.7589

21.   偏心因子:0.467

22.   溶度参数(J·cm-3)0.5:16.125

23.   van der Waals面积(cm2·mol-1):7.010×109

24.   van der Waals体积(cm3·mol-1):48.010

25.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2577.26

26.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-140.08

27.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2550.7

28.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-166.7

29.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):148.3

毒理学数据
1、刺激性:家兔皮肤开放性刺激实验:500mg,轻微刺激。

2、急性毒性:

大鼠经口LD5O:8160mg/kg;

大鼠吸入LCLO:16000mg/kg;

大鼠皮肤LD5O:>20gm/kg;

小鼠吸入LC5O:324gm/m3/15M;

兔子皮肤LD5O:>20ml/kg;

3、致突变:仓鼠卵巢姐妹染色单体交换:17900ppm

4、吸入为低毒类。经口与皮肤属微毒类。但麻醉性比乙醚强。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4h,有60%死亡。

生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据
1、   摩尔折射率:22.05

2、   摩尔体积(cm3/mol):96.0

3、   等张比容(90.2K):199.9

4、   表面张力(dyne/cm):18.8

5、   极化率(10-24cm3):8.74

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:24.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
1.无色易燃液体,有活泼的化学反应性能。在液相或气相下很容易聚合,工业品含阻聚剂以防止聚合。避免受热,光照。禁止与酸类、强氧化剂、氧接触。在空气中放置虽不会很快形成过氧化物,但生成的过氧化物有爆炸性。为了抑制过氧化物的生成,可添加铜粉、1%的水、对苯二酚等。添加三乙醇胺可防止水解。闪点低,室温下容易生成爆炸性的混合气体,注意远离火源和热源。着火时用泡沫灭火剂、二氧化碳、干式化学灭火剂、四氯化碳灭火,用水无效。麻醉性比乙醚强。避免吸入蒸气,注意通风。

对碱稳定。在无机酸作用下容易水解,生成乙醇和乙醛。在骨架镍催化作用下,常温加氢生成乙醚。低温与卤化氢加成得到α-卤代醚。受热、光、过氧化物作用能发生聚合反应。

2.可使中枢神经麻痹,其麻醉作用比乙醚强一倍。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4小时,有60%死亡。参见乙醚。

3.属于高度挥发和易燃化学品,建议在低温干燥处储存,在通风橱中使用。

贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.一般自用,常贮存在地下,低温密封贮存,以使蒸发损失减到最小。按易燃有毒化学品规定贮运。

 

安全信息

对环境的影响
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入或口服后,先兴奋,随之神志不清、呼吸麻痹。蒸气对呼吸道有刺激性,可致角膜损伤。液体对皮肤有轻度刺激作用。
慢性影响:反复接触可能引起肝损害。长期皮肤接触,可因脱脂作用而发生皮炎。
毒理学资料
急性毒性:LD506153mg/kg(大鼠经口)
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,可能发生聚合反应,出现大量放热现象,引起容器破裂和爆炸事故。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
监测方法
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
处置方法
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗 水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩带防毒口罩。高浓度环境中,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿相应的防护服。
手防护:必要时戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用流动清水冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水彻底冲洗。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

消防措施
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。在空气中久置后能生成有爆炸性的过氧化物。流速过快,容易产生和积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
类别:易燃液体
毒性分级:低毒
爆炸物危险特性:与空气混合可爆。
可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾。
储运特性:库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放。
灭火剂:干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料

合成方法

1.由电石发生乙炔,乙炔再与乙醇在氢氧化钾催化剂存在下,经加压反应制得。

精制方法:乙基乙烯基醚主要含有乙醇、乙醛、缩醛以及为防止水解而加入的三乙醇胺等杂质。精制方法是用水或稀氢氧化钾充分洗涤。过氧化物可用硫酸亚铁、亚硫酸钠、氯化亚锡等还原剂溶液洗涤,再用氢氧化钾、氯化钙干燥,加氢氧化钾或金属钠蒸馏精制。

2.制1一氯乙基乙基醚
    将等摩尔量的聚乙醛和乙醇混合,冷却,通于燥抓化氢气使饱和。分出氯乙基醚粗品,保持在低温下,用无水氯化钙干燥2小时。干燥的时间长了将引起显著分解。最后在减压下吹入干燥空气约2小时,以赶尽产品中残余的氯化氢。产率94%。


制乙基乙烯基醚
    在室温下,将24克(0.22摩尔)1一氯乙基乙基醚加到40毫升(0.5摩尔)毗咤中。蒸馏,在蒸汽温度达100℃前,可收集到14毫升馏出物。馏出物再经长1厘米的松针形分馏柱进行分馏,得到乙基乙烯醚,重6.8克(43%)。

3.制法:

于装有分馏柱(连接冷凝器,并接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中,加入无水乙醇50g(1.08mol),醋酸汞5g(0.016mol),正丁基乙烯基醚(2)100g(1.0mol),加热回流。控制分馏柱顶部的温度在36~37℃,蒸出乙基乙烯基醚(1)71g,收率98%。于蒸馏瓶中加入水,共沸蒸馏(97℃),分离,得正丁醇71.2g,收率97%。

 

用途

乙烯基乙醚麻痹中枢神经,其麻醉作用比乙醚强,因此医药上用作麻醉剂、镇痛剂。该品还是精细化学品的中间体,可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、聚合物、涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂等。

医药上用作麻醉剂、镇痛剂,也用作精细化学品的中间体,用作磺胺嘧啶的中间体,亦可作共聚物的单体及有机合成原料,并能制取香料及润滑油添加剂等。

在医药上用作麻醉剂、镇痛剂。在工业上用作精细化学品的中间体,可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、粘接剂以及涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂