化学性质

中文名称:4,4'-二甲苯亚砜

中文同义词:对甲苯基亚砜;二对甲苯亚砜;二甲苯亚砜;4,4-二甲苯亚砜;4,4'-二甲苯亚砜;4,4'-二甲基二苯基亚砜;4,4'-二甲苯亚砜,对甲苯基亚砜

英文名称:4,4'-Dimethyldiphenylsulfoxide

英文同义词:4,4'-DIMETHYLDIPHENYLSULFOXIDE;4,4'-DIMETHYLDIPHENYLSULPHOXIDE;1,1’-sulfinylbis(4-methyl-benzen;1,1’-sulfinylbis-p-toluen;1-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene;4,4'-Ditolylsulfoxide;Ditolylsulfoxide;Ditolylsulphoxide

CAS号:1774-35-2

分子式:C14H14OS

分子量:230.33

EINECS号:217-203-7

4,4'-二甲苯亚砜 性质

熔点 94-96 °C (lit.)

沸点 378.3±31.0 °C(Predicted)

密度 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

安全信息

WGK Germany  3

RTECS号 XT4810000

合成方法

在15mL反应管中,依次加入对甲基苯偶氮甲基砜1b(0.6mmol),对甲基苯硫酚2b(0.2mmol),乙腈1mL和水1mL,混合均匀,然后在3W蓝色LED灯照射下,反应温度25度下搅拌反应16h。用TLC检测至反应完成后,然后加入乙酸乙酯萃取,每次3mL,萃取3次,合并萃取液,萃取液经过无水硫酸钠干燥后,把萃取液经过在真空(0.08Mpa)减压浓缩至无溶剂,得到粗产物,然后用体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗,硅胶柱快速柱层析,得到4,4'-二甲苯亚砜,为黄色油状固体32.2mg,收率70%。

用途

4,4'-二甲苯亚砜是一种亚砜化合物。含有亚砜骨架结构的代表性上市药物如用于治疗肠胃的药物埃索美拉唑(A.Aktiebolag,US5877192A,1998)和临床用于治疗嗜睡症和厌食症的药物莫达非尼(L.L.Lafon,US4927855A,1990)。由于其结构的多样性和显著的生物学功能,亚砜的合成吸引了有机合成化学家和药学家的广泛关注。 此外,亚砜类化合物还具有重要的生物活性,通过对亚砜类化合物的结构进行修饰,可以提高其药效活性,如抗溃疡、抗病毒、抗HIV-1、抗肿瘤等。在农药领域,亚砜类化合物作为杀菌剂和除草剂具有用量少、低污染的优点。亚砜类化合物中因含有半极性基团,是一种软碱类中性萃取剂,对软酸类的贵金属有特殊的亲和力,故其对贵金属萃取率高,选择性好。同时亚砜是许多天然产物及药物中间体的中重要组成部分。因此,发展高效快捷合成亚砜的方法具有重要的意义,也是一个较为热点的研究领域。