化学性质

中文名称:甲苯磺丁脲
中文别名:1-正丁基-3-(4-甲基磺酰)脲;甲磺丁脲;1-丁基-3-(4-甲苯磺酰基)脲;
英文名称:tolbutamide
英文别名:[3H]-Tolbutamide;1-(p-toluenesulfonyl)-3-n-butyl-urea;Orinase;Tolbutamide;Diabetol;Dolipol;Diaben;Dirastan;[14C]-Tolbutamide;Artosin;1-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea;Rastinon;Glyconon;Benzenesulfonamide, N-[(butylamino)carbonyl]-4-methyl-;N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide;Butamide;
CAS号:64-77-7

4.gif


MDL号:MFCD00027169
EINECS号:200-594-3
RTECS号:YS4550000
BRN号:1984428
PubChem号:24277742
分子式:C12H18N2O3S
结构式:
分子量:270.34800
精确质量:270.10400
PSA:83.65000
LogP:3.64560
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.184 g/cm3
熔点:128-130°C
稳定性:Stable. Combustible.
储存条件:库房低温通风干燥,与食品原料分开存放
分子结构数据
1、摩尔折射率:70.76
2、摩尔体积(m/mol):228.2
3、等张比容(90.2K):583.5
4、表面张力(dyne/cm):42.7
5、极化率(10cm):28.05
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积83.6
7.重原子数量:18
8.表面电荷:0
9.复杂度:354
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

安全信息

注意事项:
1.下列情况应慎用:体质虚弱、高热、恶心和呕吐、甲状腺功能亢进、老年人。
2.用药期间应定期测血糖、尿糖、尿酮体、尿蛋白和肝、肾功能,并进行眼科检查等。
孕妇及哺乳期妇女用药:
1.动物试验和临床观察证明磺酰脲类降血糖药物可造成死胎和胎儿畸形,孕妇禁用。
2.本类药物可由乳汁排出,乳母不宜服用,以免婴儿发生低血糖。
老年用药:
老年病人及有肾功能不全者对本类药的代谢和排泄能力下降,用药量应减少,不宜用长效制剂。

不良反应
1.甲苯磺丁脲作用缓和,很少引起低血糖反应。但因甲苯磺丁脲经肝肾代谢,肝肾功能不良者用后有可能发生低血糖反应,如出现饥饿感、心悸、出虚汗、手抖、乏力等。应立即停用此药,进食或口服糖水,重者需静脉应用葡萄糖。
2.胃肠道反应:较常出现的有食欲缺乏、上腹部烧灼感、恶心、腹泻等。可改为饭后服药,从小剂量开始加服抗酸药可使症状缓解。
3.过敏反应:偶见皮疹、发热等。
4.血细胞减少:偶可出现白细胞减少、粒细胞缺乏、血小板减少等,应停药对症处理。

合成方法

由异氰酸丁酯与对甲苯磺酰胺缩合制得,或由正丁胺盐酸盐与甲苯磺酰脲缩合而成。

用途

降血糖药,适用于稳定型的轻、中度的成年糖尿病患者。

抗糖尿病药,针对胰岛激素的分泌的降血糖激动剂。由CYP2C9(甲苯磺丁脲羟化酶)代谢而来。