化学性质

中文名4-羟基-4-甲基-2-戊酮
外文名4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone
别名双丙酮醇; 二丙酮醇; 甲基戊酮醇
化学式C6H12O2;CH3COCH2COH(CH3)2
分子量116.16

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CAS登录号123-42-2
EINECS登录号204-626-7

物性数据
性状:无色易燃液体,微有薄荷气体。
沸点(ºC,101.3kPa):168
熔点(凝固点)(ºC):-44
相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9387
相对密度(25℃,4℃):0.8460120
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4
折射率(20ºC):1.4235
折射率(25ºC):1.4219
黏度(mPa·s,20ºC):2.9
闪点(ºC,闭口):64.44
闪点(ºC,开口):56
蒸发热(KJ/mol,30~110ºC):47.7295
燃烧热(KJ/mol):4186.8
比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.88
蒸气压(kPa,25ºC):0.2266
蒸气压(kPa,61.7ºC):1.7332
体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00099
溶解性:能与水、醇、醚、酮、酯、芳香烃、卤代烃等多种溶剂混溶,但不与高级脂肪烃混溶。 [3]
毒理学数据编辑 播报
毒性分级 中毒
急性毒性;口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3950 毫克/ 公斤;兔经皮LD50:13.6g/kg。
刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼- 兔子 20 毫克 重度。
对皮肤的刺激小。长期反复接触可造成皮炎或引起慢性中毒。浓溶液能引起肝、肾障碍,贫血,并有麻醉作用。属低毒类,嗅觉阈浓度29.76mg/m3;工作场所最高容许浓度为238mg/m3。其蒸气对皮肤、眼、鼻、喉和肺部有刺激作用。人吸入高浓度的双丙酮醇时,引起黏膜刺激、胸闷,严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝、肾受到损害,最后可因呼吸中枢抑制而死亡。 [3]
生态学数据
对大气可能会造成污染,对水体稍有危害。
分子结构数据
摩尔折射率:31.37
摩尔体积(cm3/mol):122.2
等张比容(90.2K):287.7
表面张力(dyne/cm):30.6
极化率(10-24cm3):12.43
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:3
拓扑分子极性表面积37.3
重原子数量:8
表面电荷:0
复杂度:94.7
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
性质描述:白色或微黄色透明液体,具有芳香味。可溶于水;乙醇;乙醚和氯仿等,不稳定,与碱作用或在常压蒸馏时即分解。室温下长期储存易聚合。
本品低毒,严禁吞服本品,操作人员应穿戴防护用具。
化学性质:双丙酮醇的分子内含有羰基和羟基,具有酮和叔醇的化学性质。与碱作用或加热到130℃以上时发生分解,产生2个分子丙酮。与硫酸或微量的碘一起加热,则脱水生成亚异丙基丙酮。与次溴酸钠作用生成2-羟基异戊酸。催化加氢生成2-甲基-2,4-戊二醇。
本品刺激眼睛、皮肤和呼吸道黏膜。经呼吸道和消化道进入体内,影响神经系统,损伤肝和胃。吸入高浓度蒸气会形成肺水肿,甚至昏迷。长期接触能导致皮炎。
存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
贮存于阴凉、通风的库房内,远离火种、热源。注意火源,应置阴凉处密封贮存。对金属无腐蚀性,可用铁、软钢或铝制容器贮存,但对多种塑料有侵蚀作用。
铁桶或玻璃瓶外用木箱内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内,远离热源和火种,避免阳光直射;与氧化剂、酸类隔离贮运。

安全信息

安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。

对环境的影响
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。吸入、摄入可影响神经系统,对肝和胃有损,吸入高浓度会引起肺水肿,甚至昏迷。长期接触能致皮炎。
毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD504000mg/kg(大鼠经口);13500mg/kg(兔经皮)
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

应急处理处置方法
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收,然后收集于密闭容器中作好标记,等待处理。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。废弃物用焚烧法处置。
防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,建议佩戴防毒口罩。高浓度环境中,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:可能接触其蒸气时,戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:高浓度接触时,戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮牛奶或蛋清,就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

合成方法

1)催化剂的制备 将金属铝板(厚度为0.1mm、纯度为99.0%)在质量分数为20%的NaOH溶液中浸渍3min,再在体积分数为30%的HNO3溶液中浸渍1min,以除去金属铝表面自然氧化层。将处理后的铝板作为阳极,铅板作为阴极,以质量分数为4%的草酸为电解液,在电流密度为1.5A/dm2、温度为20℃、时间为1.5h的条件下进行阳极氧化后,将Al2O3-Al载体制成直径约为3mm的拉西环填料形式,在80℃水浴中进行水封处理1.5h后,再于350℃下焙烧1h制成载体。将催化剂载体浸渍于一定浓度的Mg(NO3)2溶液中,在一定温度下搅拌一定时间后静置一定时间,浸渍完成后,于125℃烘箱中烘干8h以上。在一定温度下焙烧一定时间,制得填料型MgO/Al2O3-Al固体碱催化剂。 2)丙酮缩合反应 缩合反应在250mL三口烧瓶中进行,用接点温度计控制反应温度,用SZCL型数显控温磁力搅拌器加热并搅拌。催化反应在沸腾条件下进行,加入原料丙酮100mL,催化剂装量2g,不加带水剂,反应时间1h,产物由GC-14C型气相色谱仪分析,用丙酮转化率表示催化剂的活性。结果表明,催化剂适宜的制备条件为:浸渍液浓度2.0%,浸渍温度55℃,浸渍时间2.0h,焙烧温度550℃焙烧时间4.0h。在此条件下,丙酮的转化率为21.08%,二丙酮醇的选择性为100%。

用途

用以制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂,萃取剂和纤维整理剂等;
广泛用作静电喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡和树脂等的溶剂;
二丙酮醇为高沸点有机溶剂。黏度低,温度对黏度的影响小。用作纤维素酯漆、印刷油墨、合成树脂涂料等的溶剂和脱漆剂;
二丙酮醇是由丙酮制造亚异丙基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇及己二醇、佛尔酮、异佛尔酮过程中的中间体;
用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂使用,以获得适宜的挥发速度和黏度。