化学性质

中文名称:6-氰基吲哚
中文别名:吲哚-6-甲腈
英文名称:6-Cyanoindole
英文别名:1H-indole-6-carbonitrile; 6-Indolecarbonitrile

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物化性质
外观与性状:灰白色至淡黄色结晶粉末
密度:1.24 g/cm3
熔点:130-132°C
沸点:350ºC at 760 mmHg
闪点:121.9ºC
折射率:1.674

 

安全信息

安全信息
包装等级:III
危险类别:6.1
海关编码:2933990090
危险品运输编码:3439
危险类别码:R22
安全说明:S22-S36/37
危险品标志:Xi

合成方法

在50mL三口烧瓶中,加入20mL95%浓硫酸,冷却下加入4.7g(0.04mol)对甲苯腈,加毕,搅拌20min,1h内滴加4.0g发烟硝酸,继续搅拌30min,将混合物缓慢倒入80mL冰水中,有固体析出,过滤,滤饼水洗至中性,经乙醇水溶液重结晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g,收率为95.7%,mp101~102℃。  在N2气保护下,在三口烧瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF,在135℃反应4h(TLC跟踪),减压蒸出DMF及过量的DMFDMA,得β-(N,N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g,无需精制,可直接用于下一步反应;收率为95.4%。  在三口烧瓶中,加入6.1g(0.028mol)上述缩合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi,在45℃反应4h后过滤,滤饼用10mL甲醇洗涤2次,合并滤液,倒入250mL冰水中,用50mL甲苯萃取3次,将甲苯层水洗至中性,无水硫酸钠干燥后,减压蒸除部分甲苯,冷却,得2.9g6-氰基吲哚,白色结晶,收率为72.5%,mp128~129。

用途

6-氰基吲哚是一种有机中间体,可由对甲苯腈为原料通过三步反应制备得到。6-氰基吲哚可用于制备6-氰基吲哚-3-甲醛,6-氰基吲哚-3-甲醛是一种重要的医药和有机化工中间体 ,能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物。