化学性质
中文名称:N-甲基甲酰苯胺
英文名称:N-Methylformanilide,N-Formyl-N-methylaniline N-Methyl-N-phenylformamide MFA,N-Methylformanilide
别名名称:N-苯基-N-甲基甲酰胺, N-甲基富马胺,甲基甲酰苯胺,N-甲酰-N-甲基苯胺
更多别名:分子式:C8H9NO
分子量:135.16
RTECS号:
BRN号:636496
PubChem号:24896936
物性数据
性状:无色液体。
密度(g/mL,20/4℃):1.0948
熔点(ºC):14-15
沸点(ºC,常压):243
沸点(ºC):131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa)。
折射率:1.5589
闪点(ºC):126
溶解性:溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水。
分子结构数据
摩尔折射率:40.75
摩尔体积(m3/mol):124.7
等张比容(90.2K):318.1
表面张力(dyne/cm):42.3
极化率(10-24cm3):16.15
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):1.1
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.3
重原子数量: 10
表面电荷:0
复杂度:108
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
对空气和湿气相对稳定;本品应密封阴凉干燥保存。
物性数据
1. 性状:淡黄色液体
2. 密度:1.095 g/cm3
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):8~13
5. 沸点(ºC,常压):243~244
6. 沸点(ºC):131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa)。
7. 折射率:1.5589
8. 闪点(ºC):126
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,可在多种有机溶剂中使用。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:40.75
2、 摩尔体积(m3/mol):124.7
3、 等张比容(90.2K):318.1
4、 表面张力(dyne/cm):42.3
5、 极化率(10-24cm3):16.15
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.3
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:108
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对空气和湿气相对稳定。
贮存方法
密封阴凉干燥保存。
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-43-38
安全说明 36/37
WGK Germany 2
TSCA Yes
海关编码 29242995
合成方法
用途
1.用作有机合成中间体。
2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有机合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。看上去与DMF的功能完全相同,但是由于MFA分子中芳基的存在使其反应中间体更加稳定,因此得到的产物的产率比使用DMF较高。同时MFA不像DMF那样在水中有较大的溶解度,因此后处理也比使用DMF方便。
使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应条件非常温和,1,2-二氯乙烷是最常用的反应溶剂,有时也可以在无溶剂条件下反应。反应可在室温下或者反应溶剂的回流温度下进行,产率一般在中等至较高水平。例如:在POCl3的存在下,MFA可以与被致活的芳香化合物反应,在芳环上引入甲酰基。氨基、羟基或者烷氧基取代的苯环可以方便地通过该试剂的Vilsmeier-Haak反应生成相应的苯甲醛衍生物 (式1,式2)。
杂原子芳香化合物的反应更容易且具有重要的应用价值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,式4)。
使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应的选择性主要来自于两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时,使用限量的MFA可以使甲酰化反应优先在反应活性最高的环上进行 (式5)。当反应底物中含有多个相同的反应位点时,使用过量的MFA可以在这些位点同时发生甲酰化反应,生成多甲酰化合物。