化学性质

中文名2,4-二硝基苯肼
外文名2,4-Dinitrophenylhydrazine
分子量198.14
CAS登录号119-26-6
EINECS登录号204-309-3

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物化性质
外观与性状:红色粉末
密度:0.843 g/mL at 20 °C
熔点:197-200 °C(lit.)
沸点:378.6ºC at 760mmHg
闪点:14 °C
折射率:n20/D 1.374
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable when wet, but explosive when dry. May be shock sensitive when dry. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽压:6.21E-06mmHg at 25°C

分子结构数据
1、摩尔折射率:47.85
2、摩尔体积(cm3/mol):119.7
3、等张比容(90.2K):366.3
4、表面张力(dyne/cm):87.6
5、极化率(C·m2/V):18.97×10-24
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积130
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:235
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

安全信息

安全信息
包装等级:II
危险类别:4.1
海关编码:2928000090
危险品运输编码:UN 1325 4.1/PG Ⅱ
WGK Germany:3
危险类别码: R11; R22; R40
安全说明:S35-S48A-S45-S36/37-S16
RTECS号:MV3325000
危险品标志:F; Xn

急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告:
将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
消防措施
灭火剂:
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。
灭火注意事项及防护措施:
消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。
隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。
泄露应急处理编辑 语音
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:
建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。
禁止接触或跨越泄漏物。
作业时使用的所有设备应接地。
尽可能切断泄漏源。
消除所有点火源。
根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
环境保护措施:
收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:
小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

合成方法

1.将硫酸肼悬浮于热水中,搅拌下加入乙酸钾,将混合物煮沸5min,冷至70℃,加入乙醇。滤出固体,用乙醇洗涤,滤液即肼溶液。将2,4-二硝基氯苯溶于乙醇,加入上述肼溶液,搅拌回流反应1h,冷却后过滤,用乙醇洗去未反应的原料,再用热水洗涤,干燥,得2,4-二硝基苯肼(滤液浓缩可回收部分产品),收率81-85%。

2.将硫酸肼悬浮于热水中,加入乙酸钾,煮沸后冷却,加入乙醇,滤出固体,用乙醇洗涤,得到滤液。将2,4-二硝基苯乙醇加入上述肼溶液中,经过滤、洗涤、干燥、滤液浓缩,得2,4-二硝基苯肼。

3.将2,4-二硝基氯苯用工业乙醇加热至70~80℃进行溶解,加入活性炭,搅拌下加热至沸,趁热过滤,然后,向70~80℃的滤液中慢慢加入50%的水合肼,边加边搅拌,当加入1/5时反应激烈并开始回流,水合肼加完后,保温回流1.5~2h,每20~30min搅拌一次:

反应结束后,静置冷却至50℃,过滤所得结晶用乙醇泡洗,再用热水洗涤,干燥,即可。

4.将热水加到硫酸肼中,搅拌制成悬浮液,然后加入无水乙酸钾,加热煮沸5min。冷却至70℃,加入乙醇,滤出固体用乙醇洗涤后得肼溶液备用。用乙醇溶解2,4- 二硝基氯苯,边搅拌边滴加备用的肼溶液,加完后回流1h:

反应结束后,冷却结晶,滤出的结晶依次用热乙醇和热水洗涤,即得成品。滤液可回收利用:先浓缩,冷却得到的结晶用正丁醇重结晶。

 

用途

1.测定醛类、酮类和合成樟脑,测定转氨酶和肝功能。用作检验醛、酮的试剂及色谱分析试剂。

2.用于薄层色谱法测定醛、酮类的显色试剂。用作醛和酮的紫外衍生试剂,用于有机合成及炸药制造。

3.用作光度法测定醛、酮类的显色剂,薄层色谱法测定醛、酮类的显色试剂。还用作醛和酮的紫外衍生试剂。用于有机合成。

4.用于炸药制造,也作化学试剂。