化学性质

中文名称:苄嘧磺隆

中文同义词:3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苄基)磺酰脲;苄嘧磺隆;苄磺隆、2-{((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基碳基)氨基磺基甲基}苯甲酸甲酯;苄嘧黄隆、农时得;威农;苄嘧磺隆溶液,1000PPM;苄黄隆、苄磺隆、农得时;6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苄基)磺酰脲

英文名称:Bensulfuronmethyl

英文同义词:bensulfuron-methyl(patented-no-supply);benzoicacid,2-((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl;Benzoicacid,2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methy]-,methylester;f5384;Bensulfuron-methylW.P.;methylalpha-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-o-toluate;methylbensulfuron;methyl-α-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-crbamoylsulfamoyl)-o-benzoate

CAS号:83055-99-6

分子式:C16H18N4O7S

分子量:410.4

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EINECS号:401-340-6

物性数据
1.      性状:白色结晶固体

2.      密度(g/mL20 ºC):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):185~188

5.      沸点(ºC, 常压):未确定

6.      沸点(ºC0.35mmHg):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(Pa,20℃):1.733×10-3

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(正辛醇/水)分配系数的对数值:4.1

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。

毒理学数据
口服- 大鼠 LD50: >5000 mg/kg; 口服-小鼠 LD50: >10985 mg/kg

鲤鱼LC50: >1000mg/L(48h)

野鸭急性经口LD50: >2150mg/kg
生态学数据
暂无

分子结构数据
暂无

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积154

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:627

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
在微碱性(pH=8)水溶液中稳定,在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时半衰期11d,pH值7时为143d

对眼无刺激.动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法
密封包装,贮于阴凉、干燥处,应远离火源、食物、饲料和种子。按农药的有关规定贮运。

 

安全信息

危险运输编码:UN3077 9/PG 3

危险品标志:刺激 危害环境

安全标识:S24 S37 S61

危险标识:R43 R51/53

 

合成方法

1、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h,得2-氨基-4,6-二羟基嘧啶,收率97%;然后将2-氨基-4,6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h,达到终点后蒸出剩余的POCl3,加氨水调节pH值至7~8,以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢,生成铵盐水洗除去,经过滤、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述产物与甲醇钠反应,回流反应6h,冷却过滤,蒸出甲醇,加适量水,析出固体,过滤干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。

2、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三羟基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。

3、或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与氨基氰反应,经环化重排制得。邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或光气)酰氯化,生成邻甲基苯甲酰氯,再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯;在有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在异氰酸正丁酯、有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称DABCO)存在下,以二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。

 

用途

1、是选择性、内吸传导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散,被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部,阻碍支链氨基酸(如异亮氨酸等)的生物合成,阻止细胞分裂和生长,使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后,杂草芽前及芽后施药,对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草(牛毛草、异型莎草、水莎草等)效果良好。推荐用量0.2~0.45g/100m2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田,在播种前后或移栽前后3周内用药,以播种后或移栽后5~7d为佳,用10%可湿性粉剂2~3g/100m2 ,拌细土3kg,田间水层3~5cm,均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如:苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆(NC-311)等。该产品为广谱稻田除草剂,用于芽前和早期牙后处理,可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草,施入水田后迅速许释出有效成份,被植物吸收,很快抑制敏感杂草的生长。

2、是一种新型的广谱稻田除草剂,用于芽前和早期芽后处理,可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草,施入水田后迅速释出有效成分,被植物吸收,很快抑制敏感杂草的生长。施药量13.3~26.6g 10%可湿粉/亩。