化学性质
对氯苯酚，又名对氯酚（英文名称p-chlorophenol）、4-氯苯酚（4-chloro phenol）、4-氯-1-羟基苯、对氯羟基苯（4-chloro-1-hydroxybenzene）。纯品是无色晶体，工业品是黄色或粉红色晶体或粉末。易挥发，蒸汽具有不愉快的刺激气味。易燃，微溶于水，在水中溶解度（20℃）27.1g/L，能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和挥发油。1%水溶液使石蕊显酸性，其酸性小于苯酚，强于苯。本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂、显微分析等。对氯苯酚遇明火、高热可燃，高温热分解产生有毒腐蚀性烟气。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。分子式C6H5ClO。
【外观】纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色晶体或粉末。
【沸点】（℃）217
【熔点】（℃）42~43
【闪点】℃（封闭式）121
【密度】d440 1.2651
【折射率】nD251.5579
【溶解性能】对氯苯酚微溶于水，在水中溶解度（20℃）27.1g/L，能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固体油和挥发油。
【稳定性】稳定，受热分解，高温易燃。
化学性质
【CAS登录号】106-48-9
【EINECS登录号】203-402-6
【分子量】128.56
【分子式及结构式】分子式C6H5ClO；化学结构式如下：
【常见的化学反应】反应性能活泼，兼有苯、苯酚、氯苯的一些反应性能，例如苯环上的氢原子可进行取代反应，生成硝基等衍生物。氯原子可进行水解反应，羟基可进行氧化等反应。
安全信息
毒性和环境影响
吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼睛、粘膜、呼吸及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。动物试验食入对氯苯酚几分钟后即出现不安、呼吸加速，并迅速发展为无力、震颤、阵挛性抽搐、气急、昏迷等症状，甚至引起死亡。 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。生产过程副产品对环境的影响不容低估。
包装、贮存和运输
对氯苯酚采用内衬塑料膜或牛皮纸开口铁桶密封包装，放置于干燥、通风、阴凉处。远离火种热源，避免与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等混装混运。
合成方法
本品有多种制法，主要有如下几种：1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：
（1）氯化硫酰法将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。
（2）苯溶剂法以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得本品。
（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25%。4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。
用途
本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素（多功能植物生长调节剂）、丙虫磷（内吸性杀虫剂）、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯（非内吸性杀螨剂）、除螨酯、杀螨醚；在染料工业中用于制1,4-二羟基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、对氨基酚和氢醌，与稀硝酸反应生成一硝基物（一、二硝基物都是染料中间体）；
在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物；它还用于合成抗氧化剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。
