化学性质

中文名称:L-谷氨酰胺
中文别名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麸氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺
英文名称:L(+)-Glutamine
英文别名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid
CAS:56-85-9
EINECS:200-292-1
分子式:C5H10N2O3
分子量:146.15

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性质与稳定性
1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成,从而促进黏膜上皮组织的修复,有助于溃疡病灶的消除。同时,它能通过血脑屏障促进脑代谢,提高脑机能,与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后,通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成。
物化性质
性状:白色结晶或晶性粉末,能溶于水,无臭,无毒,几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯,氯仿和乙醇乙酯等,无臭,稍有甜味。熔点在 185~186 ℃。
在中性溶液中稳定,在醇、碱或热水中易分解成谷氨醇或丙酯化为吡咯羧醇,无臭,有微甜味。

安全信息

安全危害术语
危险品标志:XiIrritant
刺激性物品
安全术语:S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27 Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,请立即脱去。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
风险术语:R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

合成方法

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。
合成法
由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30分钟后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。
发酵法
将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。


 

用途

用途一:用于生化研究,医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病,用于改善智力发育不良儿童。

用途二:营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。

用途三:该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。

用途四:生化研究,细菌培养基。