化学性质
中文名间苯二酚
外文名resorcinol
别名1,3-苯二酚
化学式C6H6O2
分子量110.111
CAS登录号108-46-3
EINECS登录号203-585-2
物理性质
密度：1.27g/cm3
熔点：109-111℃
沸点：281℃
闪点：127℃
logP：0.76
外观：白色结晶性粉末
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿 乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯
化学性质
1、间苯二酚的化学性质与二元酸相似，与氢氧化钠、氨水等发生反应生成盐。
2、间苯二酚可与乙酸酐反应生成酯；在氯化锌的催化下可与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生成苯二酚酞，在进一步脱水生成荧光素。
3、苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
4、间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。
5、与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。
6、被钠汞齐还原，生成1,3-环己二酮。
分子结构数据编辑 语音
1、摩尔折射率：30.01
2、摩尔体积（cm3/mol）：86.2
3、等张比容（90.2K）：237.3
4、表面张力（dyne/cm）：57.1
5、极化率（10-24cm3）：11.89 [3]
计算化学数据编辑 语音
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：5
6、拓扑分子极性表面积：40.5
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：64.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数：:0
15、共价键单元数量：1 [3]
成分分析编辑 语音
方法名称
间苯二酚原料药—间苯二酚的测定—氧化还原滴定法
应用范围
本方法采用滴定法测定间苯二酚原料药中间苯二酚的含量。
本方法适用于间苯二酚原料药。
方法原理
供试品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水与盐酸，立即密塞，振摇，在暗处静置15分钟，注意开启瓶塞，加碘化钾试液5mL，立即密塞，摇匀，在暗处静置15分钟，用硫代硫酸钠滴定液滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。根据滴定液使用量，计算间苯二酚的含量。
试剂
溴滴定液（0.05mol/L）
溴酸钾
溴化钾
碘化钾试液
淀粉指示液
硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）
碘化钾
稀硫酸
基准重铬酸钾
试样制备
溴滴定液（0.05mol/L）
配制：取溴酸钾3.0g与溴化钾15g，加水适量使溶解成1000mL，摇匀。
标定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL与碘化钾2.0g，振摇使溶解，加盐酸5mL，密塞，振摇，在暗处放置5分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定至近终点时，加淀粉指示液2mL，继续滴定至蓝色消失。根据硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的浓度，即得。
室温在25℃以上时，应将反应液降温至约20℃。本液每次临用前均应标定浓度。
贮藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密闭，在凉处保存。
碘化钾试液
取碘化钾16.5g，加水使溶解成100mL，本液应临用新制。
淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。
硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）
配制：取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g，加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL，摇匀，放置1个月后滤过。
标定：取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g，精密称定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化钾2.0g，轻轻振摇使溶解，加稀硫酸40mL，摇匀，密塞，在暗处放置10分钟后，加水250mL稀释，用本液滴定至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失而显亮绿色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量，算出本液的浓度。
室温在25℃以上时，应将反应液及稀释用水降温至约20℃。
稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀释至1000mL。
操作步骤： 精密称取供试品约0.15g，置100mL量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL与盐酸5mL，立即密塞，振摇，在暗处静置15分钟，注意开启瓶塞，加碘化钾试液5mL，立即密塞，摇匀，在暗处静置15分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液1mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.835mg的C6H6O2。
注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
毒理学数据
1、急性毒性：LD50：301mg/kg（大鼠经口）；3360mg/kg（兔经皮）
2、刺激性：家兔经皮：20mg（24h），中度刺激；家兔经眼：100mg，重度刺激。
3、亚急性与慢性毒性：兔、豚鼠接触34mg/m3，每天6h，2周，肝、肾、心肌、脾、肺均发生病理改变。
4、致突变性：鼠伤寒沙门菌20μmol/皿。细胞遗传学分析：人淋巴细胞80mg/L。
5、致癌性：IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1、生态毒性：LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑头呆鱼）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草虾）；EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）
2、生物降解性：MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解66.7%。
3、非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为2h（理论）。
安全信息
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:301毫克/公斤;口服-小鼠LD50:200毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子20毫克/24小时中度;眼睛-兔子100毫克重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆可燃性危险特性可燃;燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放
灭火剂二氧化碳、泡沫、雾状水。
职业标准
TWA45毫克/立方米;STEL90毫克/立方米
安全信息
危险品标志Xn,N
危险类别码22-36/38-50-50/53-41-38
安全说明26-61-39
危险品运输编号UN28766.1/PG3
WGKGermany2
RTECS号VG9625000
F3-8-9-23
自燃温度605°C
TSCAYes
海关编码29072100
HazardClass6.1
PackingGroupIII
合成方法
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：
1、间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔；
2、亚硝酸与间氨基苯酚反应；
3、间二硝基苯加氢制得间苯二胺，再与10%盐酸反应水解；
4、用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似；
5、用间苯二胺和98%浓硫酸水解。
用途
用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氨基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅速吸收引起中毒症状。
