化学性质
中文名亚磷酸二乙酯
外文名Diethyl phosphite
别名二乙基亚磷酸酯
化学式C4H11PO3
分子量138.10
CAS登录号762-04-9
EINECS登录号212-091-6
熔点-70 ℃
沸点187 ℃
水溶性不溶于水
密度1.072 g/cm³
外观无色液体
闪点82.22 ℃
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：3
4.可旋转化学键数量：4
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：35.5
7.重原子数量：8
8.表面电荷：1
9.复杂度：65.7
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
在碱存在下，亚磷酸二乙酯（DEP）可发生取代、加成反应，还可与胺发生Todd反应形成膦酰胺。
亲核取代反应
在强碱作用下，DEP可形成负离子，该负离子能够与卤代物发生亲核取代反应。使用该方法可以合成多种膦酸酯 。
钯催化的膦酸酯的合成
在过渡金属配合物催化下，DEP能够使卤代芳香化合物、卤代烯烃、炔烃发生反应生成膦酸酯。在反应过程中钯插入到碳-卤键中间，并且与磷形成配合物，而后磷转移到碳上，从而生成膦酸酯 。
与不饱和键的亲核加成反应
在强碱的存在下，DEP所形成的负离子能够与醛 、亚胺等不饱和键发生亲核加成反应，得到膦酸酯类化合物。需要说明的是，反应速率和反应产率均受到空间位阻的影响。其中某些反应可以在手性邻位基团诱导下得到很好的立体选择性。
与不饱和键的催化加成反应
在过渡金属催化下，DEP能够与烯、亚胺等不饱和键发生加成反应得到膦酸酯。与亚胺的反应同样有良好的立体选择性。
与不饱和键的自由基加成反应
在自由基引发剂的存在下，DEP也能与不饱和化合物如亚胺等发生加成反应而得到膦酸酯。
Todd反应
在CCl4、N(Et)3存在下，DEP能够与胺发生反应形成磷酸胺，该反应可以在水相中进行。反应经历了形成P-Cl键中间体，随后胺作为亲核试剂进攻磷原子的历程。
性质与稳定性
1.常温常压下稳定，避免氧化物、碱、水分接触。
2.试剂对湿气敏感，使用前需过滤以除去悬浮物。
贮存方法
亚磷酸二乙酯易燃，有刺激性。受高热分解，接触酸放出有毒气体。应密封保存，贮于通风阴凉处。注意防火、防热。
安全信息
安全信息
危险品标志：刺激
安全标识：S26S36/S37/S39
危险标识：R36/37/38
合成方法
1.由亚磷酸与乙醇直接酯化制备。
2.采用三氯化磷直接与无水乙醇进行酯化反应合成亚磷酸二乙酯，分为溶剂法和非溶剂法。
用途
1.用作萃取剂、磷酸酯的中间体及农药（如稻瘟净）的原料。用于制备磷酸二乙酯、O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯，后者即稻瘟净。这是投入大规模生产的有机磷杀菌剂的第一个品种，被用来代替汞剂防治水稻稻瘟病，对防治水稻小粒菌核病、纹枯病、枯穗病也有一定的效果。
2.在多肽合成中用作溶剂和酸的接受体，用于酚的还原和其它合成反应。
3.亚磷酸二乙酯在工业上主要作为重要的阻燃增塑剂及阻燃剂203与阻燃剂FK的主要原料。
