化学性质

中文名称:异烟酸甲酯
中文别名:吡啶-4-甲酸甲酯,4-吡啶甲酸甲酯
英文名称:Methyl isonicotinate
英文别名: Isonicotinic acid methyl ester; 1-methylpyridinium-4-carboxylate; methyl pyridine-4-carboxylate; Methyl 4-pyridinecarboxylate
CAS号: 2459-09-8
分子式: C7H7NO2
分子量: 137.14
EINECS号: 219-546-8
Mol文件: 2459-09-8.mol
结构式:
化学性质
密度:1.137 g/cm
熔点:8.5 ℃
沸点:205.1 °C at 760 mmHg
闪点:77.8 °C
蒸汽压:0.255 mmHg at 25 °C
折光率:1.512-1.514
应避免的条件:热,火焰和火花。极端温度和直接日晒。
不相容的物质:强氧化剂,强酸,强碱。

安全信息

急救措施
吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触:用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入:禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西,用水漱口。请教医生。
消防措施
灭火方法及灭火剂:小(起始)火时,使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时,尽可能使用水灭火。使用大量(洪水般的)水以喷雾状应用;水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物,氮氧化物。
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
用水喷雾冷却未打开的容器。
泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。移去所有火源。
人员疏散到安全区域。谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
环境保护措施:如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理,放入合适的封闭的容器中待处理。
操作处置与储存
安全操作的注意事项:避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
储存: 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
废弃物处理方法
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装按未用产品处置。

合成方法

1)将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠的混合物在室温下搅拌2-4天,所述混合物中乙腈:羟胺盐酸盐:甲醇钠摩尔比为1:1:1,然后过滤且在低于20℃下浓缩滤液,以产生呈白色固体的(Z)-N'-羟基乙脒;  (2)将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2,4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小时,然后在真空中蒸发以生成呈黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸;  (3)将草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸,保持温度于25-30℃,进行3天,将反应在真空中蒸发,以生成呈黄色油的2-(氯羰基)异烟酸甲酯;  (4)将(Z)-N'-羟基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)异烟酸甲酯的二氯甲烷溶液,将温度保持于25-30℃,进行0.5-2天,将反应在真空中浓缩以生成呈黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯;  (5)将2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加热12-36小时,将所得混合物蒸发且通过硅胶柱层析纯化,以生成呈白色固体的2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯;  (6)将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯的混合物在室温下搅拌2-10小时,然后在真空中浓缩混合物,加水然后用乙酸乙酯萃取,用1N盐酸水溶液使水层达到pH 1.5并用乙酸乙酯萃取;  (7)将有机层在真空中浓缩以生成呈白色固体的化合物,即为异烟酸。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 14.08(br s,1H)9.00-8.98(m,1H)8.50(s,1H)8.09-8.07(m,1H),2.46(s,3H)。  (8)催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2的制备称取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O,用8%的稀氨水水解,调节溶液pH值至9;在0℃条件下陈化24h,抽滤,用蒸馏水洗至无Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液检验)。在110℃下烘干,研磨过100目筛;按15mL/g的比例,用0.5mol/L的过硫酸铵溶液浸渍8h;抽滤,在红外灯下烘干,置于500℃马弗炉中焙烧3h。制得固体超强酸催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2,置于干燥器中备用。  (9)在装有分水器、温度计、回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入6.2g(0.05mol)异烟酸,16.2mL(0.4mol)无水甲醇,0.5g固体超强酸催化剂,在磁力搅拌器上加热至回流分水,并维持反应约3h。停止加热,冷却、过滤分离出固体超强酸催化剂,反应液分层后,用饱和的Na2CO3溶液中和洗涤、分液,再用无水MgSO4干燥,先常压蒸馏回收过量甲醇,再减压蒸馏,收集95~100℃(2.67KPa)的馏分,即得稍带棕黄色的透明液体,干燥后即为异烟酸甲酯。

用途

异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫,异烟酸甲酯是从蓟马的嗜食寄主植物挥发物中提取获得的物质,对蓟马具有强烈的引诱作用。异烟酸甲酯诱导西方花蓟马Frankliniella occidentalis的行走和起飞行为增加。