化学性质

中文名称:2-羟基烟酸

中文同义词:2-羟基烟酸100G;2-羟基-3-羧酸吡;2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸;2-羟基吡啶-3-甲酸;2-羟基烟酸;2-羟基吡啶-3-羧酸;2-羟基烟酸/2-羟基吡啶-3-羧酸;2-羟基烟酸(2-羟基-3-吡啶甲酸)

英文名称:2-Hydroxynicotinicacid

英文同义词:1,2-dihydro-2-oxonicotinicacid;3-Pyridinecarboxylicacid,1,2-dihydro-2-oxo-;2-Hydroxynicotinicacid98%;2-Hydroxynicotinicacid,99%;2-Hydroxy-3-picolinicacid;2-HYDROXYNICOTINICACID;2-HYDROXYPYRIDINE-3-CARBOXYLICACID;2-HYDROXY-3-PYRIDINECARBOXYLICACID

CAS号:609-71-2

分子式:C6H5NO3

分子量:139.11

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EINECS号:210-198-2

2-羟基烟酸性质

熔点258-261°C(lit.)

沸点255.04°C(roughestimate)

密度1.4429(roughestimate)

折射率1.5423(estimate)

储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature

溶解度0.1MNaOH:0.1g/mL,clear

酸度系数(pKa)2.40±0.20(Predicted)

形态Powder

颜色Whitetolightyellow

BRN119028

 

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-37/39

WGK Germany 3

Hazard Note Irritant

HazardClass IRRITANT

海关编码 29333990

合成方法

在0℃下,在5分钟内向3-溴-2-羟基吡啶(0.76 g,4.4 mmol,1.0当量)的无水THF(20 ml)溶液中加入2 M i-PrMgCl THF(2.2 ml,1.0当量)溶液。将该透明溶液在该温度下再搅拌5分钟,并在5分钟内滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液(3.5 ml,2.0当量),同时保持温度低于-20℃。将所得混合物在该温度下搅拌0.5小时,将干燥的CO2(0.20g,1.0当量)添加至-20℃体系。在0.5小时内将所得混合物加热至-20℃,并加水(6ml)淬灭。在-20℃以下搅拌混合物10分钟后,分离各相,水相再用乙酸乙酯萃取一次。使所得悬浮液达到室温,并通过0.5×1cm的硅胶垫填充,用10ml乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液,并将残余物通过硅胶快速色谱纯化(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯= 10:1),得到产物2-羟基烟酸,为灰白色固体,0.48g(收率:79%),mp:255-257摄氏度。

用途

2-羟基烟酸为白色至淡黄色粉末,可用作医药中间体。