化学性质

中文名称:四氯苯醌
中文别名:四氯对苯醌,四氯代醌,氯冉
英文名称:tetra-chloro-benzoquinone,spergon,chloranil
分子式: C6Cl4O2
分子量: 245.88

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CAS No.: 118-75-2
编号系统
CAS号:118-75-2
MDL号:MFCD00001594
EINECS号:204-274-4
BRN号:393006
物性数据
性状:金黄色叶状结晶或黄色结晶粉末。
密度(g/mL,25℃):1.97
气相标准声称热(焓)( kJ/mol) :-185.7
熔点(ºC):290
液相标准声称热(焓)( kJ/mol):-158.0
溶解性:溶于氢氧化钠溶液、醚,微溶于醇,难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳,几乎不溶于冷醇,不溶于水。 [2]
毒理学数据
急性毒性:大鼠经口LD50:4000mg/kg;
大鼠吸入LD50:2485mg/立方米/4H。
生态学数据
对水有危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率:46.25
2、摩尔体积:136.0
3、等张比容(90.2K):367.0
4、表面张力(dyne/cm):52.9
5、极化率:18.33
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:34.1
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:278
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物接触。无毒,有升华现象。在酸性介质中稳定,碱性介质中会分解。
贮存方法
1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。
2.储存的地方远离氧化剂。储藏稳定性良,避免与碱性物质接触

安全信息

应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
安全信息
危险运输编码:UN 3077 9/PG 3
安全标识:S37S60S61
危险标识:R36/38R50/53

合成方法

1.将苯酚加到王水中,搅拌10min后升温,反应物则由黑色油状经暗红达红色片状结晶,约20~24h ,冷却,滤出结晶,用酒精反复浸泡,滤干至片状结晶成金黄色,干燥后即为成品。

2.以1,4-苯醌为原料,在过氧化氢存在下,用氯化氢进行氯化,可制得产品。氯化反应在60℃下进行,在丙酮中重结晶或升华进行产品精制;

3. 以苯胺为原料,在无水有机溶剂中用氯化氢氯化生成2,4,6-三氯苯胺,在110℃下于无水硫酸中氯化,可制得产品。

 

用途

1.本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。

2.主要用于制造丁基胶内胎、外胎,硫化胶囊,耐热制品,绝缘电线等。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用,用以制造电缆和海绵橡胶制品,用量0.5%~4.0%。如添加5%~20%能提高胶料同织物材料的黏接强度。
  3.本品用以制造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散,制造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等。

4.用作氧化剂、杀虫剂。用于四氯醌电极制造及有机合成。

5.用作光度法测定异菸肼的显色剂。还用于有机合成、四氯醌电极制备。