化学性质

中文名称

邻氯苯胺

英文名称

2-Chloroaniline

中文别名

邻氨基氯苯; 2-氯苯胺

英文别名

2-Chlorobenzenamine; 2-Chloroanilineacetic Acid; Fast Yellow GC base; o-Chloroaniline

CAS号

95-51-2

EINECS号

202-426-4

分子式

C6H6ClN

分子量

127.57

InChI

InChI=1/C6H6ClN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2

熔点

-3℃

密度

1.213

沸点

209℃

闪点

98℃

水融性

5.13 g/L (20℃)

物化性质

琥珀色液体,有氨臭。暴露在空气中颜色变黑。相对密度(20/4℃)1.21253(α型);1.21266(β型)。沸点208.8℃。熔点:-14℃(α型);-1.9℃(β型)。折射率nD(20℃)1.5895(α型);1.5889(β型)。几乎不溶于水,溶于酸和大多数常用有机溶剂。

物性数据
1.性状:无色透明至浅黄色油状液体,有氨臭。
2.饱和蒸气压(kPa):0.13(46.3℃)
3.辛醇/水分配系数:1.9
4.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和多数有机溶剂。
储运特性
【操作注意事项】密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

分子结构数据
1、摩尔折射率:35.38
2、摩尔体积(m3/mol):103.6
3、等张比容(90.2K):268.9
4、表面张力(dyne/cm):45.3
5、极化率(10-24cm3):14.02
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.9
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):26
7、重原子数量:8
8、表面电荷:0
9、复杂度:74.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质:由于芳香核上有氯取代,邻氯苯胺的碱性(25℃,pKa=2.636)比苯胺(25℃,pKa=4.595)弱得多。化学性质和苯胺相似,能与无机酸生成盐,但酰化反应和重氮化反应的速度较慢。
2.本品中等毒。吞咽、吸入蒸气或经皮肤吸收均会引起中毒。具有溶血性并能引起膀胱癌。操作时应避免吸入蒸气防止与皮肤接触。生产设备应密闭,防止泄漏。生产现场应保持良好通风。操作人员应穿戴防护用具。
3.稳定性稳定
4.禁配物酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
5.避免接触的条件受热
6.聚合危害不聚合
7.分解产物氨、氯化物
贮存方法
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

危险性概述
【健康危害】能经无损皮肤吸收。不易引起高铁血红蛋白血症,但对肾、肝有损害。
【环境危害】对环境有危害。
【燃爆危险】本品可燃,有毒。
急救措施
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
【灭火方法】采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 [4]
接触控制/个体防护
【TLVTN】ACGIH 0.02ppm,0.22mg/m3[皮]
【工程控制】严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。
安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R33Danger of cumulative effects.
有累积效应的危险品。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

合成方法

由邻硝基氯苯还原而得:在盐酸介质中用铁粉还原,回流6-8h,经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原:在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水,然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t,进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间,在还原反应进行到一刻钟时,加入1t邻硝基氯苯,同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢,可再加入铁粉1t。反应完成后,静置,分离出胺层,再静置,使铁沉淀,铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏,得邻氯苯胺3160kg,收率95%。原料消耗定额:邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉(90%)1450kg/t、盐酸(37%) 380kg/t。

用途

1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基,即黄色基GC。亦可作为偶氮染料(如酸性黑、酸性蓝)的重氮组分,用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。

2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。也可用于有机合成。

3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。