化学性质

中文名称:兰索拉唑

中文同义词:2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑;兰索拉唑;兰索拉唑,一种质子泵抑制剂(PPI);达克普隆;2-[3-甲基-4-(2,2,2-村氟乙氧基)-2-吡啶基]亚磺酰]-1H-苯并咪唑;兰索拉唑(CAS号:103577-45-3);兰索拉唑及中间体;氘代兰索拉唑-D4同位素标记物

英文名称:Lansoprazole

英文同义词:LANSOPRAZOLE,RELATEDCOMPOUNDA2-[[[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLOUROETHOXY)-2-PYRIDYL]METHYL]SULFONYL]BENZIMIDAZOLEUSPSTANDARD;LANSOPRAZOLE,MM(CRMSTANDARD);LANSOPRAZOLEUSP(CRMSTANDARD);2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDIN-2-YLMETHANESULFINYL]-1H-BENZOIMIDAZOLE;2-(((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1h-benz;PREVACID;OGAST;LANSOPRAZOLE

CAS号:103577-45-3

分子式:C16H14F3N3O2S

分子量:369.36

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EINECS号:2017-001-1

兰索拉唑性质

熔点178-182°Cdec.

沸点555.8±60.0°C(Predicted)

密度1.50±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度Practicallyinsolubleinwater,solubleinanhydrousethanol,veryslightlysolubleinacetonitrile.

形态powder

酸度系数(pKa)pKa2.34±0.37(Occasionally);3.53±0.37(Occasionally);8.48±0.30(Occasionally)

颜色off-white

Merck14,5362

InChIKeyMJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N

化学性质 

结晶,熔点178~182℃(分解)。

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36

WGK Germany 2

RTECS号DD9487500

海关编码 29339900

合成方法

往2,3-二甲基吡啶中加入冰乙酸和部分30%双氧水,加热后再补加剩下的双氧水。反应结束后,减压蒸出溶剂,得化合物(I)。将其缓慢加入混酸中,加热,得硝化产物(Ⅱ)。 三氟乙醇的溶液在碱性条件下反应数小时,滴入硝化产物(Ⅱ),加热得到取代产物(Ⅲ)。 往取代产物(Ⅲ)中,滴人乙酸酐和浓硫酸,加热。减压抽去溶剂,残物加入甲醇、水和氢氧化钠配成的溶液,调至碱性,室温反应。得化合物(Ⅳ)。 化合物(Ⅳ)溶于氯仿,滴人二氯亚砜,回流。减压蒸出溶剂,加入甲醇待用。另外加入2-巯基苯并咪唑和甲醇钠的甲醇溶液,回流。降温后,滴入待用的甲醇溶液,回流得化合物(V)。 化合物(V)溶于二氯甲烷,缓慢滴入双氧水、五氧化二钒和叔丁醇所成的溶液。反应结束后,加入0.5%硫代硫酸钠溶液,剧烈搅拌。处理后得兰索拉唑。

用途

苯并咪唑衍生物,是第二个质子泵抑制剂。用于反流性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡。

用于治疗十二指肠溃疡等症 用途  对基础胃酸和所有刺激物所致的胃酸分泌均有明显的抑制作用,兰索拉唑是新一代质子抑制剂,作用于胃酸分泌最后一环,强力抑制胃酸,用于治疗十二指肠溃疡、反流性食管炎等症