化学性质

中文名芸苔素内酯
外文名brassinolide
别名油菜素内酯
分子式C28H48O6
分子量480.677

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外观白色结晶粉末
CAS登录号72962-43-7

理化性质
密度:1.141g/cm3
熔点:200-204 °C
沸点:633.7°C
闪点:202.3°C
外观:白色结晶粉末
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等
分子结构数据
摩尔折射率:131.25
摩尔体积(cm3/mol):421.0
等张比容(90.2K):1095.4
表面张力(dyne/cm):45.8
极化率(10-24cm3):52.03
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):4.8
氢键供体数量:4
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:5
互变异构体数量:2
拓扑分子极性表面积:107
重原子数量:34
表面电荷:0
复杂度:755
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:13
不确定原子立构中心数:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
毒理学数据
大鼠急性经口LD50> 2000mg/kg;小鼠急性经口LC50 > 1000mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;鲤鱼LC50>10mg/L(96h);水蚤LD50>100mg /L(3h)。

安全信息

注意事项

1.施用芸苔素内酯时,应按对水量的 0.01%加入表面活性剂,以便药物进入植物体内。

2.使用过程中,要注意防护。如有药剂溅到皮肤上,应用肥皂水冲洗;如药液溅到眼中,应用大量清水冲洗;如误服请送医诊治。

3.要贮存于阴冷、干燥处,远离食物、饲料和儿童。

4.处理废药液及容器时,注意不要污染水源。


合成方法

合成芸苔素内酯的路线简介:自1979年鉴定了油菜素内酯的结构以来,已有十多种合成方法。由于该类化合物具有甾体骨架,多数合成工作均从已知、易得的纯品甾体化合物着手进行合成。日本的Mori.K. 以豆甾醇为原料合成了(22S,23S)-高油菜素内酯。美国的Thompson以麦角甾醇为原料合成了表油菜素内酯。该两条路线有较高的学术价值,但反应步骤长,总收率低,工业化价值不大。此后,日本的Tkekawa等以油菜甾醇为原料经五步反应制备了表油菜素内酯,路线简捷,是较好的制备表油菜素内酯的方法,但其原料不易获得且总收率亦低,因而也不能应用于工业化生产。从粮油工业下脚料中提取植物甾醇其工艺路线如下:皂脚→皂化→提取→结晶 →植物甾醇。以提取的植物甾醇为原料,云南大学化学系李良等合成了三个油菜素内酯类物质BR-119、 BR-120、BR-121,其合成路线如下:植物甾醇→磺酸酯→异甾醇→甾酮→二羟基甾酮→甾烯→四羟基甾醇→BR类物质(最终产物)。该合成路线具有以下特点:(1)原料易于获得,不需分离出纯的油菜甾醇 (Brassica-sterol)或纯的豆甾醇(Stigmasterol)(2)反应路线短,从混合植物甾醇出发只需7步反应即可制得目的产物。(3)反应收率高,操作简便,处理量大,是一条较有工业化生产价值的芸苔素内酯合成路线。

用途

芸苔素内酯是一种新型绿色环保植物生长调节剂,其通过适宜浓度芸苔素内酯浸种和茎叶喷施处理,可以促进蔬菜、瓜类、水果等作物生长,可改善品质,提高产量,色泽艳丽,叶片更厚实。也能使茶叶的采叶时间提前,也可令瓜果含糖份更高,个体更大,产量更高,更耐储藏。

农药市场上植物生长调节剂以人工合成的复硝酚钠和芸苔素两大类为主。在实际应用中,以天然提取的芸苔素质量最好,综合经济效益更优,更能得到农民欢迎和应用。不管属于哪一类植物激素,对人畜都是无害的,正常使用剂量非常安全有效。

天然芸苔素可广泛用于粮食作物如水稻,麦类,薯类,一般可增产10%左右;应用于各种经济作物如果树、蔬菜、草莓、瓜果、棉麻、花卉等,一般可增产10-20%,高的可达30%,并能明显改善品质,增加糖份和果实重量,增加花卉艳丽。同时还能提高作物的抗旱,抗寒能力,缓解作物遭受病虫害,药害,肥害,冻害的症状。