化学性质

中文名心环烯
英文名Corannulene
别称碗烯化学式C20H10
分子量250.2934

5.gif


CAS登录号5821-51-2
熔点269℃
沸点437.997℃
密度2
外观白色微黄粉末
闪点210.045℃
折光率2.154

结构与性质
心环烯分子中的C-C 键分四类,分别为Rim,Flank,Hub 和Spoke。心环烯的X-射线晶体结构表明该分子碗内部深度为0.87 Å[27],即从最外围的Rim原子构成的平面到中心五元环的面间距离。这个值远远小于C60 中这一“帽子”片段的碗深值(约1.5 Å)。心环烯的弯曲度用POAV(π-orbital axis vector,π-轨道轴向量)锥角来测量分析。中心五元环(hub)上的碳的POAV锥角为8.2°,而C60 相应五元环碳的POAV 锥角为11.6°。Rim 碳的POAV 锥角只有1~2°。不同于芘和蔻这类具有平面大共轭结构的分子的晶体,心环烯分子的晶体全无芳香面面堆积或者碗形堆积。

合成方法

通过快速真空裂解技术得到的心环烯纯度比溶液法低,但同时能得到各种心环烯衍生物。1966年,心环烯首次由多步有机合成并从产物中分离出来。由荧的溴代衍生物在碱催化下通过分子内的亲核取代  心环烯合成步骤 关环得四溴代的心环烯

用途

心环烯被用于主客体化学的研究,例如心环烯基团与富勒烯和硝基苯之间的π重叠。 长脂肪烃基侧链取代心环烯存在热致变的六角形柱状液晶的中间相。心环烯基团也被用于树形高分子的组装,或研究其作为配体的性质。乙炔基心环烯衍生物对于制造蓝光发射器有潜在的应用价值。