化学性质

中文名称:环磷酰胺

中文同义词:环磷氮芥;环磷酰胺一水物;N,N-双(β-氯乙基)-N';O-三次甲基磷二酰胺酸酯-水化合物;环磷酰胺,一水;环磷酰胺一水合物;2-[N,N-双(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-氧化物一水合物;环磷酰胺/环磷酰胺一水物/安道生/环磷氮芥/癌得星/N,N-双(Β-氯乙基)-N',O-三次甲基磷二酰胺酸酯一水化合物/2-[N,N-双(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-氧化物一水合物/环磷氮芥

英文名称:Cyclophosphamidemonohydrate

英文同义词:2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDE;2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDEHYDRATE;2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDEMONOHYDRATE;CPA;ENDOXON;CYTOXAN;CYCLOPHOSPHAMIDEHYDRATE;CYCLOPHOSPHAMIDEMONOHYDRATE

CAS号:6055-19-2

分子式:C7H17Cl2N2O3P

分子量:279.1

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EINECS号:200-015-4

环磷酰胺性质

熔点49-51°C(lit.)

闪点>230°F

储存条件2-8°C

溶解度H2O:0.1g/mL,clear,colorless

形态CrystalsorCrystallinePowder

颜色Whitetoalmostwhite

水溶解性40g/L

Merck14,2747

BRN8167897

InChIKeyPWOQRKCAHTVFLB-UHFFFAOYSA-N

生物活性

Cyclophosphamide Monohydrate是一种氮芥类烷化剂,使烷基连接到DNA的鸟嘌呤碱基。与DNA交联,造成DNA链断裂,引起突变。具有细胞毒性作用。

体外研究 

Cyclophosphamide (CY)是一种化学治疗剂,对免疫系统具有剂量依赖性双重作用。Cyclophosphamide治疗增强细胞凋亡,并降低调控T细胞的稳态增殖。Cyclophosphamide下调GITR和FoxP3的表达,其涉及T(REGs)的抑制活性。 Cyclophosphamide增加原代人肝细胞培养物中CYP3A4,CYP2C8,和 CYP2C9蛋白水平,从而提高培养的肝细胞中它们自身的4-羟基化比率。代谢活化存在下,Cyclophosphamide使Salmonella tryphimurium的碱基对取代菌株产生突变,但是在 E. coli显色测试中显示为阴性。代谢活化存在下,Cyclophosphamide能够使各种人工培养的细胞中产生基因突变,染色体畸变,微核和姐妹染色单体互换,并且代谢活化不存在时,会产生姐妹染色单体互换。 

体内研究

Cyclophosphamide会使大鼠,小鼠和中国仓鼠体内产生染色体损伤和微核,并且在小鼠斑点试验和Muta小鼠转基因lacZ构建体中产生基因突变。 Cyclophosphamide,以确定的顺序加入到GM-CSF-分泌的,neu-表达的全细胞疫苗中,能够增强疫苗的潜在作用以延缓neu转基因小鼠体内的肿瘤生长。Cyclophosphamide通过增强疫苗的功效,而不是通过对癌细胞的直接细胞溶解作用发挥它的作用。

化学性质 

白色结晶或结晶性粉末。熔点41-45℃。水中溶解度40g/L,微溶于醇、苯、乙二醇、四氯化碳、二氧六圜,几乎不溶于乙醚及丙酮。失去结晶水即液化,水溶液不稳定。无臭、味微苦。

安全信息

危险品标志T

危险类别码45-25-61-46-36/37/38-23/24/25

安全说明53-45-37/39-26

危险品运输编号UN34646.1/PG3

WGKGermany3

RTECS号RP6157750

F10

HazardClass6.1

PackingGroupII

海关编码29349990

合成方法

由二乙醇胺经氯化、缩合、环合而得。

用途

抗肿瘤药。用于恶性淋巴瘤效果好,对急性淋巴白血病也具一定疗效,其他对慢性淋巴细胞白血病、乳癌、卵巢癌、睾丸癌、多发性骨髓瘤、神经母细胞瘤、头颈部癌和结肠癌等也有效。本品尚有免疫抑制作用。用于肾病缩合症和类风湿性关节炎等。该品毒性,对老鼠口服LD50为35094mg/kg。 免疫抑制剂及抗肿瘤药。

一种广泛用于癌症化疗的具有细胞毒性的氮芥衍生物