化学性质

中文名称:辅酶Q10
中文别名:泛醌;癸烯醌;泛癸利酮;辅酵素Q10;2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌;辅酶Q-10;Water_soluble辅酶Q-10;还原性辅酶Q-10;还原及Water_soluble辅酶Q-10。
英文名称:coenzyme Q10
英文别名:coenzyme Q10 synthetic; ubidecarenone; coenzyme Q-10; Co Q10; Coenzymen Q10; Water-soluble Coenzymen Q10; Hydrosoluble Coenzymen Q10; QH 10; Water-soluble QH10; 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
CAS:303-98-0
EINECS:206-147-9
分子式:C59H90O4
分子量:863.36

9.gif


理化性质
泛醌(Ubiquinone,缩写UQ)又称辅酶Q(Coenzyme Q),是一种存在于自然界的脂溶性醌类化合物,其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。在人类身体细胞内参与能量制造及活化,是预防动脉硬化形成最有效的抗氧化成份。
泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链,该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同,一般含有n=6–10个异戊二烯单位。对于哺乳动物,n=10,因此又称辅酶Q10。
分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型(泛醌)与还原型(泛酚)两种形式,在细胞内这两种形式可以相互转变,这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行,即一次转移一个电子,也可以经一步进行,同时转移两个电子。
泛醌存在于多数真核细胞中,尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一;其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量,而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性,特别适合作为一种流动的电子传递体。
泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成,而异戊二烯侧链则是由乙酰CoA原料经甲羟戊酸途径而合成。因此,通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀,在使用时也会影响到体内泛醌的合成。
分子结构
化学名2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-癸甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十癸烯基)-5,6—二甲氧基-3-甲基-p-苯醌
性状:黄色或浅黄色结晶粉末
溶解性:易溶于氯仿、苯、四氯化碳,溶于丙酮、乙醚,微溶于乙醇,不溶于水、甲醇
熔点:49-51
稳定性:见光易分解
拼音名FUMEI Q10
辅酶 Q10在脏器(心脏、肝脏、肾脏)、牛肉、豆油、沙丁鱼、鲭鱼和花生等食物中含量相对较高,摄入大约1斤沙丁鱼、2斤牛肉或3斤花生可分别提供约30mg辅酶Q10。
辅酶Q10是1957年被发现,1958年被卡鲁福鲁卡斯博士认定了化学结构,并且获得 了美国化学学会的最高荣誉Priestly Medal,被称为辅酶Q10的研究之父,当时他提出辅酶Q10对心脏机能起着重要的作用。在实际生活中,卡鲁福鲁卡斯博士,40年来,一直服用Q10,直到91岁去世为止,作为现役教授他一直都是精力充沛的从事科研活动。

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 22-24/25-26

WGK Germany 3

RTECS号DK3900000

F 8-10

TSCA Yes

海关编码 29146990

合成方法

从提取细胞色素C后的猪心残渣中提取。步骤如下:猪心残渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[浓缩、过滤]浓缩液[吸附][洗涤][洗脱]洗脱液[浓缩]黄色油状物[结晶][干燥]辅酶Q10从每公斤新鲜猪心中可提取60.9mg辅酶Q10。也可采用发酵法生产。美国专利3068295,389153和4062879叙述了辅Q10的合成路线。

原料药的制备 方法一、醇-碱皂化法 皂化液的制备 取猪心残渣,压干称重,按干渣重加300g/L工业焦性没食子酸,搅匀,加醇-碱溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氢氧化钠),加热搅拌回流25-30min,迅速冷却至室温,得皂化液。 猪心残渣[NaOH]→[焦性没食子酸,乙醇]皂化液 浓缩液的制备 取皂化液,立即加入其体积1/10量的石油醚或120号汽油提取3-4次,搅拌,分层,得提取液。水洗至近中性,在40℃以下浓缩至原体积的1/10,冷却,-5℃以下静置过夜,过滤,得浓缩液。 皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→浓缩液 辅酶Q10精制品的制备 将浓缩液过硅胶柱层析,先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脱,收集洗脱液,回收溶剂,得黄色油状物。加热无水乙醇溶解,过滤,滤液静置,冷却结晶,真空干燥,得辅酶Q10精制品。 浓缩液[硅胶柱,乙醚-石油醚]→洗脱液[无水乙醇]→辅酶Q10精制品

方法二、醇-醚混合溶剂提取法 辅酶Q10粗制品的制备 取猪心残渣,加1.5倍量的V乙醇:V乙醚=3:1混合溶剂,加热提取3-4次,每次15-20min,冷至室温,过滤,合并提取液。浓缩,加适量水,加石油醚提取,提取液浓缩,浓缩物为黄色油状物,即辅酶Q10粗制品。 辅酶Q10成品的制备 取辅酶Q10粗制品,加丙酮溶解,置-10℃以下析出杂质,过滤,滤液蒸去丙酮,加少量石油醚溶解,过硅胶柱层析分离,加无水乙醇结晶,得辅酶Q10成品。 辅酶Q10粗制品[硅胶柱]→[丙酮,无水乙醇]辅酶Q10成品

方法三、以牛心渣为原料 牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黄油层橙色[浓缩]→辅酶Q10粗制品[析脂]→清亮油层[柱层析]→辅酶Q10洗脱液[冷冻,浓缩]→橙黄色油状物[结晶干燥]→辅酶Q10成品 注射剂 性状 本品是黄色澄明液体,随放置时间的延长,会有橙黄色沉淀析出,可置热水中加热数分钟,振摇使溶,不影响疗效。本晶稳定性较差,放置3-6个月,含量约下降3%-5%,最高达8%以上,但随时间推移,含量下降速率随之变慢。 制备 本品是辅酶Q10加吐温-80或其他助溶剂制成的灭菌水溶液。

用途

辅酶类药。也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。用于充血性心力衰竭、心律失常、窦性心动过速、早搏、高血压和癌症的辅助治疗,用于急、慢性病毒性肝炎及亚急性肝坏死的综合治疗。此外,亦试用于原发性和继发性醛固酮增多症、脑血管障碍及出血性休克等。使用中可能会出现恶心、胃部不适、食欲减退等现象,偶见荨麻疹及一过性心悸。

心血管药。

可广泛的用于食品、化妆品、膳食补充剂等行业。辅酶类药,也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。

能激活人体细胞和细胞能量的营养,具有提高人体免疫力、增强抗氧化、延缓衰老和增强人体活力。此外近年来的研究表明,该品还具有抗肿瘤作用,临床对于晚期转移性癌症有一定疗效,在预防冠心病,缓解牙周炎,治疗十二指肠溃疡及胃溃疡,增强人体免疫力功能以及缓解心绞痛方面有显著效果。由于辅酶Q10 疗效确切且无副作用。运用于药品、化妆品、食品添加剂等行业。

内源性细胞抗氧剂;电子转移链的重要组成部分