化学性质
中文名虫酰肼
外文名tebufenozide
化学名称(4- 乙基苯甲酰基)商品名米满
分子式C22H28N2O2
分子量352
CAS登记号112410-23-8
剂型20%胶悬剂,可湿性粉剂
理化性质
纯品为白色粉末。熔点191℃;水中溶解度(20℃),在其他溶剂中溶解度不大,94℃下贮存7天稳定,25℃,PH=7水溶液中光照稳定。蒸气压为3×10-8mmHg(25℃)。KOWlogP=4.25(PH=7)。虫酰肼属蜕皮激素类杀虫剂,通过干扰昆虫的正常发育使害虫蜕皮而死,低毒,大鼠急性经口LD50大于5000mg / kg,对人、哺乳动物、鱼类和蚯蚓安全无害,对环境十分安全,是综合防治中理想安全的杀虫剂。其纯品为白色固体。
作用特点
虫酰肼是非甾族新型昆虫生长调节剂,是最新研发的昆虫激素类杀虫剂。虫酰肼杀虫活性高,选择性强,对所有鳞翅目幼虫均有效,对抗性害虫棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。对非靶标生物更安全。虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性,对高等动物无致畸、致癌、致突变作用,对哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。
毒性
急性口服LD50大鼠、小鼠>5000mg/kg;急性经皮LD50大鼠>5000mg/kg;眼刺激、皮肤刺激:极少;诱变性:阴性;环境毒性:野鸭8天日食量LC50>5000mg/kg,虹鳟鱼96小时LC50:5.7mg/L,水蚤属48小时EC503.8mg/L,蜜蜂96小时接触LD50>234μg/只,对幼蜜蜂生长无影响;有益节肢动物:在实验室条件下,对食肉瓢虫、食肉螨和一些食肉黄蜂和蜘蛛等进行试验,显示阴性
安全信息
使用方法
①防治枣、苹果、梨、桃等果树卷叶虫、食心虫、各种刺蛾、各种毛虫、潜叶蛾、尺蠖等害虫,用20%悬浮剂1000-2000倍液喷雾。
②防治蔬菜、棉花、烟草、粮食等作物的抗性害虫棉铃虫、小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾及其他鳞翅目害虫,用20%悬浮剂1000-2500倍液喷雾。
注意事项
该药在幼虫发生初期喷药效果好。虫酰肼对鱼和水生脊椎动物有毒,对蚕高毒,用药时不要污染水源;严禁在桑蚕养殖区用药。
合成方法
制备方法一 2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。 在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。 N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。 虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。 制备方法二 用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。 制备方法三 噁二唑开环合成虫酰肼。 制备方法四 通过氨基保护的办法合成虫酰肼。
用途
主要用于防治柑桔、棉花、观赏作物、马铃薯、大豆、烟草、果树和蔬菜上的蚜科、叶蝉科、鳞翅目、斑潜蝇属、叶螨科、缨翅目、根疣线虫属、鳞翅目幼虫如梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等等害虫。 本品主要用于持效期2~3周。对鳞翅目害虫有特效。高效,亩用量0.7~6g(活性物)。用于果树、蔬菜、浆果、坚果、水稻、森林防护。