化学性质

中文名称:衣康酸
中文别名:亚甲基丁二酸;亚甲基琥珀酸;甲叉丁二酸;2-亚甲基丁二酸;分解乌头酸
英文名称:Itaconic Acid
英文别名:Methylenesuccinic acid; Methylenebutanedioic acid; 2-methylidenebutanedioate
CAS号:97-65-4
EINECS号:202-599-6
分子式:C5H6O4
分子量:130.084

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物化性质
外观:白色晶体或粉末。有特殊气味,在真空下能升华。
溶解性:溶于水、乙醇和丙酮,微溶于氯仿、苯和乙醚。不易挥发,过热能分解。
含 量%≥ 99.8
熔点(初熔-终熔)℃ ≤ 165-168℃
干燥失重%≤ 0.2
灼烧残渣%≤ 0.01
色度(APHA)≤ 5
铁离子(以Fe计)%≤ 0.00015
重金属(以pb计)%≤ 0.0005
氯化物(以Cl-计)%≤ 0.0005
硫酸盐(以SO42-)%≤ 0.0015
密度:1.573g/cm3
熔点:166-167℃
沸点:381.4°C at 760 mmHg
闪点:198.7°C
蒸汽压:7.11E-07mmHg at 25°C
衣康酸是一种不饱和的二元有机酸。化学性质比较活泼,易聚合,也能与其他单体共聚,如丙烯睛、丁二酸、苯乙烯。也能与其他单体共聚。
用途:用作聚丙烯腈纤维的共聚单体,亦可用于制备增塑剂、润滑油添加剂等。
理论数据
生态学数据
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:27.91
2、 摩尔体积(cm3/mol):95.2
3、 等张比容(90.2K):259.8
4、 表面张力(dyne/cm):55.4
5、 极化率(10-24cm3):11.06
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:3
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6
7、 重原子数量:9
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:158
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与碱类、氧化剂接触。
2.该产品毒性小,对健康危害不大,但其蒸气具有毒性。生产中设备应密闭,操作人员要穿戴防护用具。
3.化学性质比较活泼,可以自身聚合,也可以与不同数目的其他单体如丙烯腈、苯乙烯等聚合。蒸气具有毒性,过热易分解。
4. 存在于烟气中。
贮存方法
密封包装。阴凉、干燥处避光保存。需装入内衬塑料袋的纸桶中,严密贮存,要注意防潮、防热和防氧化剂。按一般化学品规定贮运。

安全信息

危险性概述
侵入途径: 吸入 食入
健康危害: 吸入、摄入对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未有职业中毒的报道。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
应急措施
急救措施
皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触: 拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者,饮适量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。受热分解产生二氧化碳和一氧化碳气体。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。小心扫起,避免扬尘,置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区,对污染地带进行通风。如大量泄漏,收集向收或无害处理后废弃。
接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护: 可能接触毒物时,佩戴防尘口罩。高浓度环境中,应该佩戴防毒面具。
眼睛防护: 可采用安全面罩。
身体防护: 穿防酸碱工作服。
手防护: 戴橡胶手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
操作处置与储存
操作注意事项
密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.有化学合成法和工业发酵法两种,多数厂家采用工业发酵法生产。发酵法主要以淀粉、蔗糖、糖蜜、木屑、稻草等农副产品为原料,用糖类做培养基,加氮源和无机盐,以土曲霉为菌种发酵两天后,过滤、浓缩、脱色、结晶、干燥而得。

2.将浓柠檬酸水溶液在减压下(4.0~5.3kPa)下加热到280~300℃,分解生成衣康酸酐和衣康酸,再从中分离提取衣康酸。

3. 由炔丙基氯、一氧化碳、羧基镍和水合成。

 

用途

1 聚合物添加少量天然物质可制成高效除臭剂,可与氨、胺类碱性恶臭物及硫化氢等酸性恶臭物反应,还可以制成具有除臭功能的纸张、塑料膜等系列产品。
2、衣康酸与苯乙烯及丁二烯共聚可制成S.B.R乳胶,可用于纸张涂膜,使纸张强韧及印刷图案鲜艳;用于金属、混凝土涂料,易于着色且不受自然条件影响;用于油漆添加剂可提高油漆品质;用于地毯上浆可使合成纤维地毯经久耐用。
3、衣康酸与丙烯酸或甲基丙烯酸或其酯类聚合制成树脂,可用于表面涂层及乳化漆。作为皮革涂层可增加皮革的可塑性;用作汽车、电器、冷库涂料具有粘着力强、色泽美观且抗恶劣气候等优点;用作电泳涂料具有优良的附着力;加入多价金属氧化物可制成挤压性能好、粘结力强、生理适应性好的牙科粘合剂;添加氯烷基二甲基苄基氯化铵可制成水溶性涂料,用于食品包装材料,可减少包装物表面细菌污染。
4、衣康酸制成酯类可用于油漆、弱酸性离子交换树脂、润滑油添加剂、粘结剂和增塑剂、粉压塑料以及密封胶。
5、衣康酸用于其它衍生物可用作医药、化妆品试剂、润滑剂、增稠剂、除草剂以及改善丝毛织我性能。
6、衣康酸是生产柠康酸、中康酸、衣康酸酐等的原料。
衣康酸其分子内部含有两个活泼的羧基和一个双键,双键和羧基呈共轭关系,使得衣康酸的性质非常活泼,除可自身聚合外,也可以和不同数目的其他单体聚合,形成聚合高分子,因此广泛应用于化学合成行业。