化学性质

中文名称:奎宁
中文别名:金鸡纳碱
英文名称:quinine
CAS号:130-95-0
MDL号:MFCD00198096
EINECS号:205-003-2
RTECS号:VA6020000
BRN号:91867
PubChem号:24848751
分子式:C20H24N2O2
结构式:2.gif


分子量:324.417
精确质量:324.18400
PSA:45.59000
LogP:3.11110
物化性质
外观与性状:斜方晶系的针状物,无味
密度:1.13g/cm3
熔点:173-175ºC
沸点:495.9ºC at 760mmHg
闪点:253.7ºC
折射率:1.625 (15ºC)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures. May discolor on exposure to light.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store below 40ºC.

分子结构数据
1、 摩尔折射率:95.78
2、 摩尔体积(cm3/mol):266.3
3、 等张比容(90.2K):728.7
4、 表面张力(dyne/cm):56.0
5、 极化率(10-24cm3):37.97
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.9
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):45.6
7、 重原子数量:24
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:457
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:4
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1

安全信息

安全术语
S26:In case of contact with eyes,rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R22:Harmful if swallowed。
吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin。
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全信息
包装等级:III
危险类别:6.1(b)
海关编码:29392110
危险品运输编码:UN 1544
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
安全说明:S26-S37/39
危险品标志:Xn

合成方法

将金鸡纳树的树皮或根皮去杂,干燥,粉碎后与碱石灰混合均匀。再用石油醚反复抽提,合并提取液,澄清后加入稀硫酸萃取,酸层浓缩结晶后便得硫酸奎宁。制成品有酸性硫酸奎宁和中性硫酸奎宁两种存在形式。酸性硫酸奎宁是一分子硫酸与一分子奎宁所形成的盐,其水溶性好且水溶液呈酸性。中性硫酸奎宁是两分子奎宁与一分硫酸所形成的盐,其水溶液呈中性但水溶性较差。医药常用的是酸性硫酸奎宁。

用途

奎宁对恶性疟的红细胞内型症原虫有抑制其繁殖或将其杀灭的作用,是一种重要的抗疟药。奎宁还有抑制心肌收缩力及增加子宫节律性收缩的作用。