化学性质

中文名称:抑芽唑

中文同义词:(E)-beta-环己亚甲基-alpha-叔丁基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇;抑芽唑;抑高唑;(E)-(RS)-1-环己基-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三氮唑-1-基)-1-戊烯-3-醇;抑芽唑标准品

英文名称:Triapenthenol

英文同义词:(e)-beta-(cyclohexylmethylene)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-1h-1,2,4-triazole-1-ethanol;1-CYCLOHEXYL-4,4-DIMETHYL-2-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)PENT-1-EN-3-OL;TRIAPENTHENOL;uk140;alpha-tert-butyl-(E)-beta-(cyclohexylmethylene)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol;TRIPENTHENOL;triapenthenol(bsi,iso);(E)-(RS)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol

CAS号:76608-88-3

分子式:C15H25N3O

分子量:263.38

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EINECS号:278-498-6

抑芽唑 性质

熔点 132-134 °C

沸点 420.2±47.0 °C(Predicted)

密度 1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)13.39±0.20(Predicted)

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,小鼠为4000mg/kg,大鼠慢性无作用剂量为每天100mg/kg。鲤鱼LC5018mg/L,鳟鱼为37mg/L(均96h)。鹌鹑急性经口LD50>5000mg/kg。对蜜蜂无毒。

化学性质 

外观为白色晶体。m.p.135.5℃,蒸气压4.4×10-6Pa) (20℃)。20℃时溶解度为:二甲基甲酰胺468g/L,甲醇433g/L,二氯甲烷>200g/L,异丙醇100~200g/L,丙酮150g/L,甲苯20~50L,己烷5~10g/L,水68mg/L。

安全信息

海关编码  29339900

合成方法

将3,3-二甲基-2-丁酮氯化,生成1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮。然后在乙醇钠-乙醇存在下,与1,2,4-三氮唑回流反应2h,生成α-1,2,4-三氮唑-3,3-二甲基-2-丁酮,再与环己基甲醛进行缩合反应,生成E-酮和Z-酮混合物。Z-酮在胺催化剂存在下可异构为E-酮,再用硼氢化钠还原,制得抑芽唑。

用途

唑类植物生长调节剂。主要作用方式是抑制赤霉素的生物合成。本品能抑制作物茎秆生长,提高作物产量。药剂通过根、叶吸收,达到抑制双子叶作用生长的目的。在正常剂量下,本品不抑制根部生长。使用药量一般为300~750g/hm2,禾本科作物用药量0.7~1.4kg/hm2,本品还具杀菌作用。(S)-(+)-对映体是赤霉素生物合成抑制剂,是植物生长调节剂;(R)-(+)对映体能抑制麦角甾醇脱甲基化,是杀菌剂。