化学性质
中文名壬二酸
外文名Azelaic Acid
别名杜鹃花酸
化学式C9H16O4
分子量188.2209
CAS登录号123-99-9
EINECS登录号204-669-1
物性数据
性状：外观为白色至微黄色单斜棱晶、针状结晶或粉末。
密度（g/mL,25/4℃）： （d110.6/4）1.225
熔点（ºC）：106.5
常温折射率（n25）：1.4303100
折射率(n111D)：1.4303
闪点（ºC）：210
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4773.94
晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1054.28
临界温度（ºC）：570.85
临界压力（MPa）：2.72
溶解性：易溶于热水、醇及热苯，微溶于水、醚和苯。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激：兔子皮肤标准德雷兹染眼实验：500mg/24H，对皮肤有轻微的刺激作用。
兔子眼睛标准德雷兹染眼实验：3mg，对眼睛有轻微的刺激作用。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：>5 gm/kg。
分子结构数据
1、摩尔折射率：46.87
2、摩尔体积（cm3/mol）：166.3
3、等张比容（90.2K）：433.8
4、表面张力（dyne/cm）：46.2
5、极化率（10-24cm3）：18.58
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.6
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：8
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6
7、重原子数量：13
8、表面电荷：0
9、复杂度：147
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
贮存方法
内衬塑料袋的麻袋或编织袋装。贮存于阴凉通风处。
安全信息
安全信息
安全标识：S26S36S24/25
危险标识：R36/37/38
合成方法
1. 生产方法简述：由油酸经硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工业蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷与乙腈缩合，或者以戊二酸单甲酯单酰氰为原料经酮式壬二酸二甲酯都可以制取壬二酸。
2. 烟草：OR，44；BU，9；OR，41；BU，26。
3.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入氢氧化钾100g，95%的乙醇1000mL，蓖麻油500g，搅拌回流3h，将反应液倒入3L水中，以100mL浓硫酸与300mL水配成的稀酸酸化。分出油层，热水洗涤两次，无水硫酸镁干燥。滤去干燥剂，得粗品12-羟基十八烯-9-酸约480g。本品溶液聚合，因而不宜久置。最好及时用于下一步反应。于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入高锰酸钾625g（3.5mol），水7.5L，于35℃剧烈搅拌溶解。一次加入由12-羟基十八烯-9-酸240g（0.8mol）溶于1.6L水和64g氢氧化钾配成的溶液。反应放热，迅速升温至75℃左右。继续搅拌反应0.5h。反应过程中会产生大量泡沫，必要时可加入消泡剂。趁热过量除去MnO2，滤饼用热水洗涤两次。滤液用稀硫酸酸化。减压浓缩至约2L，冰箱中冷却析晶。过滤析出的固体，冷水洗涤，干燥后得壬二酸35～38g.将其用15倍的热水重结晶，活性炭脱色，冷后滤出结晶，干燥，得纯品壬二酸23～27g，mp104～106℃，收率31%～35%。
用途
1.主要用于生产壬二酸二辛酯增塑剂，也可作为生产香料、润滑油、油剂、聚酰胺树脂的原料。
2.杜鹃花酸有抗菌性，可用作食品防腐剂。在漱口品中使用有利于龋齿的防治，在香皂中使用可避免皂体表面的开裂。对皮肤有较好的渗透性，膏霜类化妆品中使用可增加皮肤的吸收功能。有多种药效，在皮肤病膏药中可用。有亮肤和增白功能。杜鹃花酸或其锌盐与维生素B6配伍用于护发品，适用于男性内分泌较旺盛的男性荷尔蒙型脱发症的治疗，并同时刺激头发生长。
