化学性质

中文名三氯蔗糖
外文名Sucralose
4,1',6'-Trichlorogalactosucrose
别名三氯半乳蔗糖,蔗糖素
化学式C12H19Cl3O8
分子量397.64

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CAS登录号56038-13-2
EINECS登录号259-952-2
熔点125 ℃(分解)
水溶性极易溶于水
密度1.66 g/cm³(20℃)
外观白色至近白色结晶性粉末,无臭,不吸湿
安全性描述S26;S37/39
危险性符号Xi
危险性描述R36/37/38
甜度蔗糖的400~800倍

理化性质
三氯蔗糖是卤代蔗糖衍生物的一种,又称“超甜蔗糖”,其化学名为4,1',6'-三氯-4,1',6'-三脱氧半乳蔗糖,是英国Hough L教授于20世纪70年代发现的一种强力甜味剂。它的分子式为C12H19O8Cl3,分子量为397.64。
三氯蔗糖称为蔗糖素,利用蔗糖制作无热量高倍甜味剂物质,具有无臭无吸湿性等特征,物质热稳定性较高,极易溶于水,能溶于乙醇以及甲醇等有机溶剂。在室温28℃的情况下溶解度为28.2g。在光环境、热环境和pH值变化情况下的稳定性较高。三氯蔗糖的水溶液澄清透明,水溶液pH为5,稳定性较高,储存1年以上并不会出现化学变化。结晶体在储存4年左右也不会出现化学变化,高温条件不会改变甜度。
功能特点
具有优良的性能,属非营养型强力甜味剂。三氯蔗糖的甜度很高(是蔗糖的400~800倍),且甜味纯正,甜感的呈现速度,最大甜味的感受强度,甜味持续时间及后味等方面均非常接近蔗糖。三氯蔗糖性质稳定,其结晶产品在20℃的干燥条件下储藏4年也很稳定。在水溶液中,在软饮料的pH范围内和通常温度下,三氯蔗糖是所有强力甜味剂中性质最为稳定的一种,可以储藏一年以上而不发生任何变化。
三氯蔗糖是纯天然产物蔗糖的衍生物,对蔗糖的相对甜度随溶液浓度而变化,它对酸味和咸味有淡化效果,对涩味、苦味、酒味等味道有掩盖效果,对辛辣、奶味等有增效作用。
生物特性
三氯蔗糖在人体内不参与代谢,不被人体吸收,热量值为零,是糖尿病人理想的甜味代用品。1998年经FDA审核认证,它可作为所有食品的通用甜味剂,并且不影响血液中葡萄糖的浓度,可以为糖尿病患者接受。另外,三氯蔗糖不被龋齿病菌利用,能够减少口腔内病菌产生的酸量以及链球菌细胞在牙齿表面的黏附,有效的起到抗龋齿作用。动物研究表明,三氯蔗糖在超过人类使用水平几百倍的大剂量情况下,始终长期食用也很安全。在普通人类志愿者身上进行的长期实验表明,三氯蔗糖不会对人类健康产生不可逆作用。经长期安全性认证试验,美国FDA确认其为GRAS(安全)级添加物。

安全信息

毒性
急性毒性
啮齿动物急性经口急性毒性实验证明,分别给予小鼠和大鼠10g/kg以及16g/kg的三氯蔗糖,均未发现致死现象。
慢性毒性和致癌性
为评价三氯蔗糖的慢性和亚慢性毒性,相关研究者进行了大量的实验。有学者以0.3% 、1.0%和 3.0%饮食含量的三氯蔗糖饲喂大鼠78周和104周,研究结果表明三氯蔗糖对大鼠成活率以及临床行为等均无显著影响,也未见肿瘤发生率增加。但1.0%或3.0%的三氯蔗糖处理能促进雌鼠肾重量增加,肾盆上皮增生,并出现肾盆上皮矿质化,这可能与摄入高剂量不易吸收物质有关。3.0%的三氯蔗糖饲喂大鼠104周能显著降低大鼠平均体重以及红血球数量,促使雌鼠肾上腺皮层出血性病变,以及产生白内障。
生殖发育毒性
生殖发育毒性数据表明,三氯蔗糖及其水解产物对雌鼠或雄鼠生殖能力均没有不利影响。有学者在小鼠交配前以0%、0.3%、1.0%或3.0%的三氯蔗糖饲喂雄鼠和雌鼠10周,通过对发情周期、交配行为、多产性、妊娠、胎儿发育、幼畜成熟和哺乳期等生殖发育相关指标进行分析,研究三氯蔗糖对小鼠及其后代F1和F2代的影响,结果表明三氯蔗糖对雌性和雄性小鼠生殖健康无不良影响,但实验发现三氯蔗糖能够降低F0和F1代老鼠的食物摄入量和平均体重,促使F0和F1代父母的盲肠增大以及肾重量增加,3.0%的三氯蔗糖处理还能降低F1代雄性和雌性以及F2代雌性胸腺重量,这可能与三氯蔗糖降低小鼠取食量,增加水的摄入量有关。另有学者以500、1000或 2000mg/kg·d的三氯蔗糖饲喂妊娠6~15天的小鼠,以175、350或700mg/kg·d的三氯蔗糖饲喂妊娠6~19d的兔子,并在21天和29天分别处死小鼠和兔子后,对胎儿进行评价,结果也显示三氯蔗糖对胎儿无明显致畸性。但有研究发现给予小鼠270mg/kg·d的三氯蔗糖水解产物,能对母体产生一定的毒性,并轻微影响后代的发育。
神经毒性
采用强饲法以不同剂量( 最高1000mg/kg) 的三氯蔗糖及其水解产物((1,6-DCF 和4-CG),分别饲喂大鼠以及美洲小型长尾猴21天和28天。通过光电子显微镜对中枢神经系统进行研究,结果表明三氯蔗糖及其水解产物不会诱导中枢神经系统(CNS)病变,对大鼠以及美洲小型长尾猴中枢神经系统无影响。
临床实验
研究发现,人体每天摄入125mg的三氯蔗糖,持续3周后,再每天摄入250mg的三氯蔗糖持续4周,最后每天摄入500mg的三氯蔗糖持续5周,未发现对血液、尿液化学成分以及心电图产生不良影响。研究结果还显示人体单剂量摄入10mg/kg·d的三氯蔗糖和持续13周每日摄入5mg/kg·d的三氯蔗糖,对人体健康无不良影响。
近年来人体临床研究结果还显示三氯蔗糖不会诱导龋齿,不会影响血糖量,糖尿病患者对三氯蔗糖也具有良好的耐受力。

合成方法

1.以蔗糖为原料,经三苯甲基化(屏蔽三个伯位羟基)、乙酰化(屏蔽五个仲位羟基)、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯化、脱乙酰基等得三氯蔗糖。

三氯蔗糖的制取方法有单酯法、酶-化学法和基团迁移法三种。前两种方法仅保护某个羟基,因此在氯代时,取代度无法控制,所得产物是混合物,特别是单酯法可能造成蔗糖的分解而生成果糖酯。而基团迁移法一开始就把多个羟基保护起来,使氯代反应趋于定向,不需特殊的分离技术即可得较单一的产物,收率可达36%。

用途

三氯蔗糖稳定性较高,在食品加工中要结合工厂实际需求在任何一道工序中集中添加,不仅使用较为便捷,且整体效果较好。针对三氯蔗糖的含量分析,要采取高压液相色谱法,直观测定相关数据和信息。在食品加工中应用三氯蔗糖顺应市场需求趋势,需要产品监控人员对用量给予高度关注。
饮料
三氯蔗糖应用在饮料中较为常见,一般而言,在饮料中蔗糖添加量通常都集中在8%~10%,若是按照三氯蔗糖和蔗糖甜度比例,则需要添加0.013%~0.016%的三氯蔗糖,也就是说,在1000kg的饮料中,至多能添加130~160g的三氯蔗糖,才能保证饮料具有较好的甜度。另外,将三氯蔗糖应用在酒类或者是酒类饮料中,具有良好的效果,添加少量三氯蔗糖就能改善酒类饮品口感,能有效掩盖酒类原本存在的酸涩感,提高酒类口感,使其酒体协调并不存在异味。将三氯蔗糖应用在营养饮料中是近几年较为新兴的做法,能掩蔽维生素以及功能性物质苦味以及涩味。将三氯蔗糖应用在乳酸菌和发酵乳中,不会被其分解,也不会对发酵过程产生不良影响,整体效果较好。
由于三氯蔗糖稳定性较好,不会与其他物质发生反应,也不会对饮料透明度、色泽以及香味产生影响。加之三氯蔗糖具有加热杀菌以及长期保存的性能,不会存在降解或者是脱氯等问题。因此,将三氯蔗糖作为甜味剂应用在饮料生产中,能满足使用和流通管理。
烘焙食品
由于三氯蔗糖具有耐高温以及低热值优势,在烘焙食品中应用较为广泛,经过高温加热的三氯蔗糖产品甜味并不会变化,且没有任何可测性损失,将三氯蔗糖添加在烘焙糕点以及糖果类较为常见。在pH为3时,添加三氯蔗糖的食品放置1年,三氯蔗糖的保存率仅流失2%。在pH高于3时,三氯蔗糖几乎不会出现流失,且并不会参与发酵反应,不会影响酵母菌类物质生长。也正是基于此,将三氯蔗糖应用在发酵乳酸和酸乳酪类得低酸碱度食品中,能发挥三氯蔗糖的优势,提高食品口感。
需要注意的是,由于三氯蔗糖自身不含热量,很难吸收高效甜味剂,因此,不会直接导致人们出现肥胖等问题。将其应用在月饼以及甜点等糖馅食品中,能在保证口感的基础上,降低食品中的热量。
蜜饯类食品
将三氯蔗糖应用在蜜饯类食品中,添加量控制在0.15g/kg。主要是由于三氯蔗糖具有较好的渗透性,保证甜度的同时,避免发生其他反应。除此之外,要结合《食品添加剂使用卫生标准》对三氯蔗糖有效管控,最大添加量为0.15~1.25g/kg。将其应用在改性口香糖中,添加量为1.5g/kg。具体的标准如下:糕点中三氯蔗糖添加量在 1.8g/kg以下、橡皮糖添加量在2.6g/kg以下、咖啡和红茶中在12.0g/kg以下等。