化学性质

中文名称:乳酸乙酯;
中文同义词:L-乳酸乙基酯;Α-羟基丙酸乙酯;天然乳酸乙酯;
英文名称:Ethyl lactate;
英文同义词:1-hydroxyethanecarboxylicacid,ethylester;2-hydroxy-propanoicaciethylester;Actylol;Acytol;Ethyl 2-hydroxypropanoate;Ethyl alpha-hydroxypropionate;Ethyl ester of ;lactic acid;ethyl-2-hydroxypropanoate;
CAS号:97-64-3;
EINECS号:202-598-0;
Mol文件:97-64-3.mol。
物理性质
物化性质:无色透明液体,具有较强的酒香气味。
熔点:-26℃;
相对密度(水=1):1.02~1.04
沸点(℃):154
相对蒸气密度(空气=1):4.07
分子式:C5H10O3
分子量:118.13

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燃烧热(kJ/mol):2736.6
闪点(℃):46
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃温度(℃):400
爆炸下限%(V/V):1.5
溶解性:与水混溶,可混溶于醇、芳烃、酯、烃类、油类。
分子结构数据:
1、摩尔折射率:28.48;
2、摩尔体积(m3/mol):112.4;
3、等张比容(90.2K):269.9;
4、表面张力(dyne/cm):33.2;
5、极化率(10-24cm3):11.29。
化学性质
易燃,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂发生反应,可引起燃烧。
毒理学数据:
1、急性毒性:大鼠经口LD50:>5mg/kg;大鼠腹膜腔LDL0:1mg/kg;小鼠经口LD50:2500mg/kg;小鼠皮下LD50:2500mg/kg;小鼠静脉注射LD50:600mg /kg;兔子皮肤接触LD50:>5mg/kg;豚鼠肌肉LDL0:2605mg /kg;
2.急性毒性LD50:2500mg/kg(小鼠经口)。
计算化学数据:
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.2;
2、氢键供体数量:1;
3、氢键受体数量:3;
4、可旋转化学键数量:3;
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):46.5;
7、重原子数量:8;
8、表面电荷:0;
9、复杂度:79.7;
10、同位素原子数量:0;
11、确定原子立构中心数量:0;
12、不确定原子立构中心数量:1;
13、确定化学键立构中心数量:0;
14、不确定化学键立构中心数量:0;
15、共价键单元数量:1。

安全信息

注意事项
危险性概述
健康危害:吸入该品蒸气或雾对鼻、咽喉有刺激作用。蒸气对眼睛有刺激性;眼接触该品液体或雾可能造成灼伤。皮肤较长时间接触有刺激性。大量口服引起恶心、呕吐。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

将乳酸、乙醇和四氯化碳加入带有回流冷凝管和分水器的三口烧瓶中,加热,回流反应24h,常压蒸馏除去四氯化碳和乙醇,减压蒸馏,收集58~59℃/2399Pa的馏分,得产物乳酸乙酯。
乳酸乙酯的生产方法有多种,主要有①金属卤化物催化法,②稀土化合物催化法,③硫酸催化法,④固体酸催化法,⑤蒸馏酯化法 。
1.乳酸和乙醇在硫酸存在下酯化而得。
2.以乙醛与氢氰酸为原料,反应生成乙氰醇,再与乙醇在无机酸存在下酯化而得。
3、金属卤物催化法。用金属卤化物代替浓硫酸催化合成乳酸乙酯,收率65%-71%。
4、稀土化合物催化法。将乙醇0.22-0.33mol、乳酸0.11mol,带水剂25mL和稀土化合物(与酸的摩尔比为1:100)加入烧瓶,回流反应2.5-3h,反应液蒸去过量的乙醇、带水剂和未反应的乳酸后减压蒸馏,收集产品,产率74%-79%。
5、硫酸催化法。在硫酸催化下乳酸与过量的乙醇酯化而得乳酸乙酯;也可在四氯化碳中加热会流脱水24h,常压蒸馏回收过量的乙醇,再减压蒸馏出成品。
6、固体酸催化法。NaY分子筛经水洗,干燥、高温灼烧,再用一定浓度NH4Cl溶液搅拌浸渍,进行离子交换,将NH4Y过滤、洗涤、干燥,550℃高温活化,即得固体酸HY。然后将乳酸、乙醇、苯、HY加入反应瓶,HY/乳酸(质量比)=25/100,乳酸/乙醇(摩尔比)=1/3。在100-160℃下回流分水反应8-10h,酯化率60%以上。
7、蒸馏酯化法。将225g80%的乳酸、475Ml(380g)95%的乙醇、100mL苯、2 mL浓硫酸和少许沸石加入分水蒸馏装置的烧瓶(1000 mL)中。加入反应液至沸,蒸汽(乙醇、苯和水)经蒸馏柱后进入冷凝器,分出水层后回流至蒸馏柱,柱顶温度稳定在64.9℃。当分出水层240g(其中含乙醇119g、水99g、苯22g)后,基本无水分出,柱顶温度升至68℃时,酯化结束。反应液冷却后加入6g无水醋酸钠中和硫酸,进行减压蒸馏。先全回流1h,然后在2.45Kpa的真空度下,控制回流比不小于5,柱顶温度58℃,蒸馏无色清亮的乳酸乙酯226g,收率96%。
8、由乳酸与过量的乙醇在催化剂作用下酯化,经精制而得。

用途

作为香料,调制朗姆酒、牛奶、奶油、葡萄酒、果酒、椰子香型香精,用于食品;也用作载体溶剂;高沸点溶剂及硝化纤维及醋酸纤维的溶剂;人造珍珠的高级溶剂。制药工业轧制药片时的润滑剂。用于电子行业,除了有独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求,还是一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗,由光华伟业生产的乳酸乙酯在该行业应用较多。除此之外,还是农药生产中的主要有机溶剂,亦可用于涂料,油墨等领域,是当之无愧的环保溶剂。