化学性质

中文名 碘乙酰胺
外文名 Iodoacetamide
别名 碘代乙酰胺;2-碘乙酰胺;IAM
化学式 C2H4INO
分子量 184.9637

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CAS登录号 144-48-9
EINECS登录号 205-630-1
熔点 92-95℃
储存温度 2-8℃
闪点 133.45℃
沸点 297.05℃
密度 2.279g/cm³

理化性质
白色至黄色结晶。熔点95℃。溶于热水,易溶于乙醇,冷藏保存。

 

安全信息

危险品标志T

危险类别码25-42/43-43-36/37/38-53

安全说明22-36/37-45-37/39-26-24

危险品运输编号UN28116.1/PG3

WGKGermany3

RTECS号AC4200000

F8-10-21

TSCAT

HazardClass6.1

PackingGroupIII

海关编码29241900

合成方法

由氯乙酰胺与碘化钠反应而得。将氯乙酰胺、无水丙酮、无水碘化钠在浴上回流15h。冷至室温,滤出氯化钠,回收丙酮,稍冷后倒入硫酸氢钠的冰水中,然后用硫酸钠饱和溶液中和至pH6。冷却结晶,过滤得粗品。粗品用水重结晶,即得成品。

用途

碘乙酰胺与半胱氨酸上的巯基(-SH)反应迅速,一般在室温下20min即可。因此以巯基(-SH)为活性基的酶,例如醇脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、3-磷酸甘油醛脱氢酶和像CoA那样的作用与巯基(-SH)有关系的物质,可被碘乙酸特异地且不可逆地抑制。因此这一化合物对于发酵、糖酵解、肌肉收缩等也显示强抑制作用

碘乙酰胺与组氨酸反应较为缓慢,多用来移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。

碘乙酰胺(ICH2CONH2),是和碘乙酸(CH2ICOOH)一样,是通过下列反应来不可逆地抑制SH酶类的。

R-SH+ICH2CONH2→R-S-CH2CONH2+HI