化学性质

中文名 5-氟水杨酸
外文名 5-Fluoro-2-hydroxybenzoic acid
别名 2-羟基-5-氟苯甲酸
化学式 C7H5FO3
分子量 156.112

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CAS登录号 345-16-4
EINECS登录号 206-455-3

物理性质
性状:白色至灰白色粉末
密度(g/mL,25/4℃):1.5±0.1
熔点(ºC):177-182
沸点(ºC,常压):307.4
折射率:1.585
闪点(ºC):139.7±23.7
蒸气压(kPa,25ºC):0.0±0.7 mmHg
溶解性:可溶于甲醇
化学性质
1.酚羟基的性质
酚羟基具有弱酸性,酸性比碳酸弱。
苯环上的酚羟基能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。
酚羟基可与活泼金属发生置换反应生成氢气,如:2R-OH+2Na==2R-ONa+H2
2.羧基的性质
羧基具有酸性,酸性比碳酸强。
苯环上的羧基能与羟基发生酯化反应,如:R-COOH+CH3OH==RCOOCH3+H2O
3.苯环的性质
苯环使得取代基的对位与邻位原子更活泼,易被取代。
4.卤代烃的性质
氟原子具有卤代烃的性质,即可与NaOH发生取代(R-F+NaOH==NaF+R-OH)等,但由于氟原子性质较为特殊,所以不常发生以下反应。
5.氟原子的脱去
将氟苯变成苯胺,然后重氮化将取代基换成氢原子。
6.稳定性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢。

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.6
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:4
6.拓扑分子极性表面积57.5Å2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:160
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率:35.05
2、摩尔体积(m3/mol):104.6
3、等张比容(90.2K):291.5
4、表面张力(dyne/cm):60.3
5、极化率(10-24cm3):13.89

安全信息

安全信息
急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入:若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜  。
消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。
周围着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品 。
泄漏应急处理
个人防护措施:使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规处置  。
储存运输
技术措施
在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和脸  。
注意事项
如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。 避免接触皮肤、眼睛和衣物 。
贮存方法
保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放 。

合成方法

1.在带机械搅拌、冷凝管的250mL三口瓶中加入浓硫酸80mL,冷却至8℃,加入邻氯苯腈(13.7g,0.1mol),搅拌下滴加浓硝酸30mL,控制滴加速度,使反应温度不超过20℃滴加完毕,于20℃搅拌反应1h,然后倒入盛有800g碎冰的水中,过滤,得到白色针状晶体(化合物1)。

2.在带机械搅拌、冷凝管的500mL三口瓶中加入化合物1(18.26g,0.1mol)、300mL95%乙醇和0.1g10%Pd/C,搅拌下加温,温度升至70℃时加入13g水合肼(85%),继续升温并控制在75~80℃,回流反应4h,趁热过滤,Pd/C回收纯化后再利用,滤液经减压蒸馏,蒸去无水乙醇,冷却后所得固体用95%乙醇重结晶,得到白色晶体(化合物2)。

3.在装有机械搅拌、冷凝管的250mL三口瓶中,加入7.60g化合物2(0.05mol),搅拌下滴加38mL40%氟硼酸与35mL水组成的溶液,于80℃水浴中反应1h.然后冷却到10℃,滴加入亚硝酸钠(3.5g,0.05mol)与10mL水组成的溶液,搅拌40min;加少量尿素分解过量的亚硝酸钠,然后加3.2g铜粉(化学纯,未进一步处理)和5g硅胶,25℃搅拌3h,用3*10mL乙醚萃取,无水硫酸镁干燥.蒸去乙醚后所得粗产品用乙醇重结晶得白色晶体(化合物3)。

4.在0.5L高压釜中,加入化合物3(3.12g,0.02mol),8%的氢氧化钠溶液50mL(4.0g,0.1mol),搅拌升温至140℃(0.36MPa),反应16h.放置冷却,取出釜内产品,过滤。滤饼加水溶解后再过滤,合并滤液,用10%的硫酸调pH值至1,有略显淡黄色固体析出.过滤,粗品用18mL乙醇和7mL水的混合溶液重结晶,得白色固体,即5-氟水杨酸 

 

用途

医药中间体。