化学性质
中文名称 | 间氯苯酚 |
英文名称 | 3-Chlorophenol |
中文别名 | 3-氯苯酚; |
英文别名 | m-Chlorophenol; 3-Chloro-1-hydroxybenzene |
CAS号 | 108-43-0 |
EINECS号 | 203-582-6 |
分子式 | C6H5ClO |
分子量 | 128.56 |
InChI | InChI=1/C6H5ClO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H |
熔点 | 33-35℃ |
密度 | 1.218 |
沸点 | 214℃ |
闪点 | 97℃ |
水融性 | 27.7 g/L (20℃) |
物化性质 | Needles or white crystals. Used as chemical intermediate. |
用途 | 用于医药及有机合成 |
安全术语 | S28A:;S61:; |
风险术语 | R20/21/22:;R51/53:; |
危险品标志 | Xn:Harmful;N:Dangerous for the environment; |
安全信息
类别
有毒物品
毒性分级 中毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 570 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 521 毫克/公斤
可燃性危险特性 遇明火可燃;与氧化剂反应;受热分解有毒氯化物烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂 二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水
安全信息
危险品标志 Xn,N
危险类别码 20/21/22-51/53
安全说明 28-61-28A
危险品运输编号 UN 2020 6.1/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 SK2450000
F 9
HazardClass 6.1
PackingGroup III
海关编码 29081000
毒害物质数据 108-43-0(Hazardous Substances Data)
风险术语
R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语
S28A:;After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds. 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
危险性概述
GHS分类
健康危害
急性毒性（经口）第4级
急性毒性（经皮）第4级
急性毒性（吸入）第4级
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛2A类
环境危害
急性水生毒性第2级
慢性水生毒性第2级
GHS标签元素
信号词警告
危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防]避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。若感不适：呼叫解毒中心/医生。
消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。
合成方法
其制备方法有以下三种。
二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化
将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。
对氯苯胺重氮化
将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。
用氯气直接氯化
将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。
综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，目前还有不少工厂采用此法；最近我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。
用途
用于医药及有机合成
间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。
对氯苯酚又称4-氯苯酚，是重要的医药、农药和染料中间体，在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。
还用于显微分析。
