化学性质
中文名称 邻苯基苯酚
别名 2-羟基联苯; 2-苯基苯酚; (1,1’-二苯基)-2-酚; 苯基苯酚; 邻苯基酚; 邻羟基联苯; 邻羟基联苯,2-苯基苯酚
英文名称 O-Phenyl phenol
英文别名 Biphenyl-2-ol~2-Hydroxybiphenyl; 2-Hydroxybiphenyl; 2-Biphenylol; O-HYDROXIDIPHENYL; 1,1'-Biphenyl-2-ol; orthohydroxydipbenyl; 2-Phenylphenol; Orthoxenol; o-Xonal; Biphenylol; Dowicide 1; Hydroxdiphenyl; Hydroxy-2-phenylbenzene; Hydroxybiphenyl; OPP; Phenylphenol; Preventol O extra; Remol TRF; Torsite; Tumescal OPE; Xenol; BIPHENYL-2-OL; BIPHENYLOL-2; HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE; FEMA 3959; DOWICIDE 1(R); 2-DIPHENYLOL; 2-HYDROXYDIPHENYL; Ortho Phenylphenol
CAS NO. 90-43-7
EINECS 201-993-5
分子式 C12H10O
物理化学
熔点：57℃ 沸点：282℃ 密度：1.111 闪点：123℃ 水溶性：<0.01g/100mLat20.5C 外观：亮紫色晶体
安全信息
健康危害
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小时 重度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥
灭火剂 干粉、泡沫、砂土
安全信息 语音
危险品标志 Xi:Irritant;
N:Dangerous for the environment;
安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语 R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R50Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
合成方法
可由磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收。苯酚的蒸馏残渣含苯基苯酚40%左右，其它成分为苯酚、无机盐、水等。经真空蒸馏，分离出混位苯基苯酚馏分段，真空度为53.3-66.7kPa，温度在65-75℃开始截取至100℃以上，但不得超过1345℃。再利用邻、对位羟基联苯在三氯乙烯中溶解度的不同，将二者分离为纯净物。将混合位物（主要2-羟基联苯和4-羟基联苯）加热溶解于三氯乙烯中，经冷却，先析出4-羟基联苯结晶，经离心过滤、干燥得至4-羟基联苯。母液用碳酸钠溶液洗涤，再加稀碱液使2-羟基联苯成盐。静置分层后，取上层2-羟基联苯钠盐减压脱水，即得钠盐成品。2-羟基联苯钠盐为白色至淡红色粉末。极易溶于水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH为11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇，溶于甘油，但不溶于油脂。2-羟基联苯钠盐经酸化可制得2-羟基联苯，两者都是食品添加剂。
由二苯并呋喃与金属钠加热至约200℃，生成物用酸分解而得。
由2-氨基联苯经重氮化后水解而得。
用途
用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体，表面活性剂，杀菌防腐剂，染料中间体。在日本，2-羟基联苯及基钠盐用于柑桔的防霉。在蜡中混入0.8%的本品，采用喷雾法在收获后的柑桔上，也可与联苯并用，可使腐兰降至最低限度。英、美、加拿大允许使用的水果范围较大，还包括苹果、梨、菠萝等。该品作为防腐剂还用于化妆品。2-羟基联苯对大鼠口服LD50为2.7-3.0g/kg [3] 。
邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂，合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域，其具体用途如下：
防腐杀菌
邻苯基苯酚及其钠盐除莠活性很高，并且有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别适用于柑桔类的防霉，也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等，可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大，包括苹果等。
邻苯基苯酚及其钠盐作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等，一般使用浓度为0.15—1.5%。美国环境保护局(EPA)允许使用的以邻苯基苯酚或其钠盐为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种，并且认为该类产品是无毒的，仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。
合成纤维的染色载体
邻苯基苯酚及其水溶性钠盐可作聚酯纤维的染料载体，也可用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。
合成新型含磷阻燃材料
由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时，会在材料表面形成石墨状炭化膜，使聚合物与空气隔绝，具有良好的阻燃性能，阻燃效率高，并且挥发性低，耐油和耐水解性好，应用越来越广泛，并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。以邻苯基苯酚为原料，可以合成新型含磷阻燃中间体DOPO，主要有以下应用：
(1)合成阻燃聚酯
DOPO为原料与衣康酸反应，生成中间体ODOP-BDA，可部分代替乙二醇，得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明，当PET和PEN中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时，聚酯表现出良好阻燃效果。2012年，世界聚酯年生产量已达3000多万吨，若其中有5%是含磷阻燃聚酯，则需邻苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃环氧树脂
环氧树脂具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点，广泛应用于胶粘剂、电子仪表、航天航空、涂料及先进复合材料等领域，2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。DOPO与苯醌反应生成ODOPB，部分代替双酚A，形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明，新合成的含磷阻燃环氧树脂，在P含量为2.1%时，阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟，同时热稳定性也优于未添加阻燃剂的环氧树脂。
(3)改进高聚物有机溶解性
以DOPO为原料，合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的单体DABP，所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶剂，同时，在高温下的热稳定性和阻燃性也有显著提高。
(4)作为合成抗氧剂的中间体
台湾专利报道了用DOPO合成含磷的抗氧剂，用于不饱和聚酯、酚类和油脂的抗氧剂，台塑集团用于电脑的铜基薄板，并且具有良好的热稳定性。
(5)合成高分子材料的稳定剂
日本专利报道了DOPO合成的高分子材料的稳定剂，在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工时添加此化合物，能改善高分子化合物在热加工时的稳定性。
(6)合成发光母体
有机发光二极管是重要的光电子材料，Sun等人以DOPO衍生物为单体，合成具有发光性质的聚合物，DOPO衍生物起到发射团作用，能发射波长为325-350nm的蓝光，可应用于有机发光二极管。
作为合成新型高聚物的单体
酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点，被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等，但是，酚醛树脂也存在缺点，如耐热性差等，以邻苯基苯酚代替苯酚，合成新的酚醛树脂，此树脂具有高的热稳定性和低吸水性，可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。
合成新型药物
据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。
其他应用
邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂，邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物，可用于纤维的改性，含氯有机化合物的稳定剂，合成树脂反应性稀释剂及改性剂，同时也是反应中间体。
