化学性质
中文名称：非那西丁
中文别名：菲那西汀；非那西汀；
英文名称：phenacetin
英文别名：p-Acetophenetidide; Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-; Achrocidin; p-ethoxyacetanilide; Codempiral;
CAS号：62-44-2
分子式：C10H13NO2
分子量：179.21600
精确质量：179.09500
PSA：38.33000
LogP：2.11670
物化性质
外观与性状：白色结晶粉末
密度：1.099 g/cm3
熔点：133-136 °C(lit.)
沸点：132 °C / 4mmHg
折射率：1.505 (20ºC)
水溶解性：0.076 g/100 mL
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
储存条件：库房通风低温干燥，与还原剂、食品添加剂分开存放
白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃，折光率1.571。难溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭，味微苦。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：51.83
2、 摩尔体积（m3/mol）：163.0
3、 等张比容（90.2K）：407.4
4、 表面张力（dyne/cm）：39.0
5、 极化率（10-24cm3）：20.54
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积38.3
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:162
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志T,F
危险类别码45-22-20/21/22-36-11
安全说明53-45-36/37-26-16
危险品运输编号UN30779/PGIII
WGKGermany3
RTECS号AM4375000
TSCAYes
海关编码29251995
毒害物质数据62-44-2(HazardousSubstancesData)
毒性LD50orallyinrats:1.65g/kg(Boyd)
合成方法
(1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。
(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。
用途
对乙酰氨基苯乙醚用作有机合成原料及药物中间体。
科研用原料药
CYP1A2 和 CYP2D6 的底物。
解热镇痛药，用于治疗发热头痛、神经痛等
