化学性质

别名:1,1,3,3-四甲基脲;四甲基尿素,四甲苯尿素
英文名:Tetramethylurea
CAS号: 632-22-4
分子式:C5H12N2O
分子量:116.16

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性质:无色透明液体。微有愉快的气味。有吸湿性。能与水、石油醚和常用的大多数有机溶剂混溶。相对密度0.9687。熔点- 1.2℃。沸点176.5℃。折光率1.4493。闪点15℃。半数致死量(大鼠,经口)794mg/kg。本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
 



 

安全信息

急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,大量水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
泄漏应急处理
个人防护措施:防护用具,使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:用合适的吸收剂(如:旧布,干砂,土,锯屑)吸收泄漏物。一旦大量泄漏,筑堤控制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施:移除所有火源,一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

合成方法

目前,四甲基脲的主要制备方法有以下两种。
(1)二甲胺光气法 其反应式如下:
    上述反应中的热效应十分剧烈,因而在大量制备时较难控制,同时在分离操作上也存在一定困难。可以先将中间产物(1)分离出来,然后使其再与二甲胺发生作用。制备实例:取135g(1.17mol)40%二甲胺的水溶液加入装有搅拌器的四颈瓶中,瓶的外壁用冰盐混合物加以冷却;然后在搅拌下滴加107g中间产物(1),维持体系的液温在-10℃以下。滴加(1)的程序是:当加入(1)20ml后,就开始同时滴加40%液碱100ml,然后再加固碱60g。反应完毕,反应液形成两层,上层减压蒸馏后即得四甲基脲;
下层可用苯抽取,将抽取液去苯后分馏又可得四甲基脲,合计收率80%~85%。
(2)碳酸二苯酯氨解法
制备实例:向2140g(10mol)碳酸二苯酯中于冷却下通入二甲胺气流1150g(25mol)。然后在压力釜中加热到200℃(约2.0MPa)4h。冷却后,将反应物加入到71.5mol/L的氢氧化钠溶液中,搅拌均匀后,用乙醚抽提。分离出抽体液并进行减压分馏,收集60~66℃(1.73kPa)的馏分,共得四甲基脲850g(四甲基脲得常压沸点为74.5℃)。

用途

四甲基脲的介电常数比较低,适于作碱催化的异构化、烷基化、氰化及其他缩合反应的溶剂。也用作乙炔和聚丙烯腈的溶剂。本品是一种高效有机溶剂,它对于一般的有机化合物特别是芳香族化合物都能完全溶解,而且还是许多有机物合成反应的优良溶剂。