• 柠檬醛

    • CAS号:

      5392-40-5

    • 名称:

      柠檬醛

    • 英文名称:

    • 别名:

      3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;牻牛儿醛;橙花醛;香叶醛;2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛

    • 分子量:

      152.24

    • 分子式:

      C10H16O; (CH3)2C=CHCH2C

化学性质

【中文名称】 柠檬醛
【中文同义词】2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;橙花醛;牻牛儿醛;柠檬醛;香叶醛;
【英文名称】Citral
【英文别名】 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal; citral (cis+trans); Citralcistrans; Citral Extra. nat.; Citral synthetic; Citral; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal - (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (1:1)
【CAS号】5392-40-5
【分子式】C10H16O
【分子量】152.23

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【EINECS号】226-394-6
相关类别: 植物生长激素;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;食品香料;醛类;羰基化合物;香精香料;植物提取物;通用试剂;其他生化试剂;医药原料
Mol文件: 5392-40-5.mol
物理与化学性质
无色或微黄色液体,呈浓郁柠檬香味。无旋光性。有顺反异构体二种。用亚硫酸氢钠处理,顺式溶解性极微,而反式却很大,故可将两者分开。
顺式柠檬醛(橙花醛):
【相对密度】0.8898
【折射率(nD20)】1.4891
【沸点】118~119℃(2666Pa)。
反式柠檬醛(香叶醛):
【相对密度】0.8888
【折射率(nD20)】1.4891
【沸点】117~118℃(2666Pa)。
柠檬醛溶于油类、丙二醇和乙醇,不溶于甘油和水。
天然品存在于柠檬草油(70%~80%)、山苍子油(约70%),柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。
柠檬醛在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定,强碱作用下能被树脂化。
含量分析
准确称取试样约1g,然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7,方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。
毒性
ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠,经口);MNL 500mg/kg
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料9.2;冷饮23;糖果41;焙烤食品43;胶姆糖170。

安全信息

安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 38-43
安全说明 24/25-37
危险品运输编号 1760
WGK Germany 1
RTECS号 RG5075000
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物质数据 5392-40-5(Hazardous Substances Data)

合成方法

1.柠檬醛主要存在于山苍子油、柠檬草油、桉叶油、柠檬罗勒油、柠檬艾油和柑橘油中。主要是从这些精油中分离而得,也可以通过香叶醇和橙花醇的氧化制取。

山苍子等去杂粉碎蒸馏↓水蒸气分离

精油精馏粗产品精制↓NaHSO3产品

2. 以甲基庚烯酮为原料合成。甲基庚烯酮与乙氧基乙炔溴化镁缩合生成炔醇,经还原反应成烯醇醚,后者用磷酸水解和脱水而生成柠檬醛。

3.制法:

于压力容弹(高压釜)中加入香叶醇(2)1.42g(10mol),二苯酮1.82g(10mmol),双环戊二烯二氢锆(Cp2ZrH2)0.2mmol,氩气保护。于130℃反应6h。滤去催化剂,硅胶柱纯化,得化合物(1),收率92%。注:①采用类似方法可以合成如下各种化合物(表I-7-1)。

 

用途

1.我国GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水半型香精,也可以作为合成紫罗兰酮的原料.具有杀、驱昆虫的作用;有防腐的作用,作用比苯酚强;还有抑、杀真菌的作用。      

2.柠檬醛用途非常广泛,在橙花、丁香、玉兰、柠檬、薰衣草、香微、古龙等日用香精中均大量使用,在柠檬、甜橙、苹果、草莓、葡萄等食用香精中也常使用。同时也是合成紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮的原料。