化学性质

中文名称:大黄酸

中文同义词:4,5-二羟蒽醌-2-羧酸;大黄酸标准品大黄酸对照品;大黄苷,1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸;9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸;大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌);1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;大黄酸(标准品)

英文名称:Rhein

英文同义词:chrysazin-3-carboxylicacid;monorhein;rheicacid;RHUBARBEXTRACT;RHUBARBYELLOW;RHEIN;TIMTEC-BBSBB001152;1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLICACID

CAS号:478-43-3

分子式:C15H8O6

分子量:284.22

3.gif


EINECS号:207-521-4

大黄酸性质

熔点≥300°C(lit.)

沸点346.72°C(roughestimate)

密度1.3269(roughestimate)

折射率1.4413(estimate)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)3.17±0.20(Predicted)

形态neat

水溶解性<0.1g/100mLat17ºC

最大波长(λmax)432nm(MeOH)(lit.)

Merck14,8176

BRN2222155

InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

药理作用

大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。 大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用,尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用,对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药,对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用,这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用,对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射,对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%,对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。 大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数,其中以大黄酸的作用较明显,芦荟大黄素较差,基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强,而芦荟大黄素的抑制作用较弱。

化学性质  来源于蓼科植物药用大黄的根茎

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-37/39

WGK Germany 2

RTECS号CA9516000

海关编码 29189900

用途

  1. 医药中间体、保健食品原料

  2. 具抗炎,抗骨关节炎,及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌,诱导一氧化氮合成酶的活性,磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶(JNK)的磷酸化。